(R)-3-((S)-1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)-3-chloroindolin-2-one | 1456887-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-((S)-1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)-3-chloroindolin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-[(1S)-1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl]-3-chloro-1H-indol-2-one
• CAS: 1456887-72-1
• 化学式: C₁₆H₁₂BrClN₂O₃
• 分子量: 395.64
• InChiKey: ZCWWQTPJHFCHGX-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((S)-1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)-3-chloroindolin-2-one 在 sodium formate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2S,3S)-2-(2-bromophenyl)-3-nitrospiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性氮杂-邻二甲苯基的分子内捕获不对称合成3-螺环丙基-2-氧吲哚。

  摘要：

  从3-氯-3-取代的羟吲哚前体有效地生成了手性氮杂-邻二甲苯基中间体。手性氮杂-邻二甲苯基中间体的第一次分子内捕获导致了3-螺环丙基-2-氧吲哚的高度不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc45369c
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1,3-二氢吲哚-2-酮 、 o-bromonitrostyrene 在 C₄₉H₅₃F₆N₅O₃SSi 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-3-((S)-1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)-3-chloroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性氮杂-邻二甲苯基的分子内捕获不对称合成3-螺环丙基-2-氧吲哚。

  摘要：

  从3-氯-3-取代的羟吲哚前体有效地生成了手性氮杂-邻二甲苯基中间体。手性氮杂-邻二甲苯基中间体的第一次分子内捕获导致了3-螺环丙基-2-氧吲哚的高度不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc45369c

文献信息

• Asymmetric synthesis of 3-spirocyclopropyl-2-oxindoles via intramolecular trapping of chiral aza-ortho-xylylene
  作者：Xiaowei Dou、Weijun Yao、Bo Zhou、Yixin Lu

  DOI：10.1039/c3cc45369c

  日期：——

  Chiral aza-ortho-xylylene intermediates were efficiently generated from 3-chloro-3-substituted oxindole precursors. The first intramolecular trapping of chiral aza-ortho-xylylene intermediates led to a highly asymmetric synthesis of 3-spirocyclopropyl-2-oxindoles.

  从3-氯-3-取代的羟吲哚前体有效地生成了手性氮杂-邻二甲苯基中间体。手性氮杂-邻二甲苯基中间体的第一次分子内捕获导致了3-螺环丙基-2-氧吲哚的高度不对称合成。