N-{2-[(4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl]phenyl}-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[(4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl]phenyl}-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-[(4-chlorophenyl)-hydroxymethyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO₃S
• 分子量: 387.887
• InChiKey: DMCJEIBPWYWWES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[(4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl]phenyl}-4-methylbenzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化 (4+1) 末端炔烃与 2-（甲苯磺酰甲基）苯胺的级联环化：2,3-二取代吲哚的合成

  摘要：

  已经开发了一种基于 Cu 催化 (4+1) 级联环化末端炔作为单碳合成子与 2-（甲苯磺酰甲基）苯胺的新策略，用于快速合成 2,3-二取代吲哚，其中原位生成的氮杂Ó -quinone甲基化物和炔基-铜（I）类的参与。这种环化为合成和结构上有趣的 2,3-二取代吲哚的组装提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03402
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxymethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 aluminum oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-{2-[(4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl]phenyl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化 (4+1) 末端炔烃与 2-（甲苯磺酰甲基）苯胺的级联环化：2,3-二取代吲哚的合成

  摘要：

  已经开发了一种基于 Cu 催化 (4+1) 级联环化末端炔作为单碳合成子与 2-（甲苯磺酰甲基）苯胺的新策略，用于快速合成 2,3-二取代吲哚，其中原位生成的氮杂Ó -quinone甲基化物和炔基-铜（I）类的参与。这种环化为合成和结构上有趣的 2,3-二取代吲哚的组装提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03402

文献信息

• Furan ring opening—indole ring closure: a new modification of the Reissert reaction for indole synthesis
  作者：Alexander V Butin、Tat‘yana A Stroganova、Irina V Lodina、Gennady D Krapivin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00066-1

  日期：2001.3

  A new modification of the Reissert reaction is reported. On treatment of 2-tosylaminobenzylfurans with ethanolic HCl, some indole derivatives have been obtained. The furan ring served as the origin of a carbonyl group in this reaction.

  据报道，对Reissert反应进行了新的修饰。用乙醇HCl处理2-甲苯磺酰基苄基呋喃后，已经获得了一些吲哚衍生物。呋喃环用作该反应中羰基的来源。
• Catalyst-free thiophosphorylation of <i>in situ</i> formed <i>ortho</i>-quinone methides
  作者：Jeffrey Ash、Jun Yong Kang

  DOI：10.1039/d2ob02169b

  日期：——

  A metal-, chloride reagent and base-free thiophosphorylation reaction of in situ formed ortho-quinone methide (o-QM) to synthesize functionalized thiophosphates has been developed. The reaction is an atom-economical process, producing water as the sole byproduct. (EtO)2P(O)SH functions as both a Brønsted acid and nucleophilic thiolate to produce the o-QM intermediate and the thiophosphate product,

  开发了原位形成的邻苯二酚甲基化物 ( o -QM)的金属-、氯化物试剂和无碱硫代磷酸化反应，以合成功能化的硫代磷酸盐。该反应是一个原子经济过程，产生水作为唯一的副产物。(EtO) 2 P(O)SH 作为布朗斯台德酸和亲核硫醇盐分别产生o -QM 中间体和硫代磷酸盐产物。氮杂o -QMs 在催化 TsOH 存在下也成功硫代磷酸化，形成磺胺基硫代磷酸盐。