3-methoxy-2,β-dinitrostyrene | 16990-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2,β-dinitrostyrene
• 英文别名: 3-Methoxy-2,beta-dinitrostyrene；1-methoxy-2-nitro-3-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 16990-40-2
• 化学式: C₉H₈N₂O₅
• 分子量: 224.173
• InChiKey: VRSJBPJLNKTMJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2,β-dinitrostyrene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-methoxyindole-3-glyoxyl chloride
  参考文献：
  名称：

  乙二腈的合成

  摘要：

  提出了一种新型的昆虫拒食剂二甲状腺素（1）的有效合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77496-x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-methoxy-2,β-dinitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  乙二腈的合成

  摘要：

  提出了一种新型的昆虫拒食剂二甲状腺素（1）的有效合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77496-x
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲氧基-2-硝基苯甲醛 、 sodium hydroxide 、 盐酸 、 硝基甲烷 在 3-methoxy-2,β-dinitrostyrene 、 three 、 one 、 乙醚 、 magnesium sulfate 、 乙酸酐 、 水 、 甲醇 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 以yielded 5.891 g (71%) of 2 as yellow crystals的产率得到3-methoxy-2,β-dinitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  Organic nitriles as insect antifeedants

  摘要：

  一种新型的有机腈类似于Dithyrea wislizenii（十字花科）的吲哚生物碱，已经被发现是阻止秋粮螟和欧洲玉米螟进食的有效抑制剂。

  公开号：

  US04942247A1

文献信息

• Studies of New Indole Alkaloid Coupling Methods for the Synthesis of Haplophytine
  作者：Pankaj D. Rege、Yuan Tian、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol061319c

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] The two novel bisindole alkaloid structures shown can be synthesized in a few steps from the canthiphytine derivative 9.

  [反应：见正文]所示的两个新颖的双吲哚生物碱结构可通过邻苯二酚衍生物9分几步合成。
• A General Large Scale Synthesis of 2-Alkyl-7-methoxyindoles
  作者：Bang-Chi Chen、John Hynes, Jr.,、Chennagiri R. Pandit、Rulin Zhao、Amanda P. Skoumbourdis、Hong Wu、Joseph E. Sundeen、Katerina Leftheris

  DOI：10.3987/com-01-9162

  日期：——

  A general method has been developed for the large scale synthesis of 2-alkyl-7-methoxyindoles and analogs. This method involves an efficient preparation of the key intermediates, 1-(2-nitroaryl)-2-nitroalkanols and 1-(2-nitroaryl)-2-nitroalkenes, and affords 2-alkyl-7-methoxyindoles and analogs in 3 steps with good overall yields.
• Synthesis of Indoles from o,β-Dinitrostyrenes via Indium/Acetic Acid-Mediated Reductive Heterocyclizations
  作者：Byeong Hyo Kim、Geunsoo Lee、Jaehwan Choi、Byung Min Lee

  DOI：10.3987/com-12-12605

  日期：——

  Reductive heterocyclization reactions of various 1-nitro-2-(2-nitroaryl)ethenes to indoles were investigated. In the presence of indium/AcOH in toluene or benzene, 1-nitro-2-(2-nitroaryl)ethenes were cyclized to give corresponding indoles in good yields.
• Kalir,A. et al., Israel Journal of Chemistry, 1967, vol. 5, p. 129 - 136
  作者：Kalir,A. et al.

  DOI：——

  日期：——