1-[(2S,5R)-5-[1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropan-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]-2-phenylmethoxyethanone | 718629-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2S,5R)-5-[1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropan-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]-2-phenylmethoxyethanone
• CAS: 718629-08-4
• 化学式: C₃₄H₄₄O₄Si
• 分子量: 544.806
• InChiKey: XKWWQYYUYIYMDT-FJQKOURKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6S)-4-benzyloxy-7-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2,6-dimethyl-5-methoxymethoxyheptanal 、 1-[(2S,5R)-5-[1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropan-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]-2-phenylmethoxyethanone 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  致力于甲苯磺隆的全合成-关键片段的制备和完整的碳骨架

  摘要：

  描述了向新颖的二萜类坦西隆1的第一个合成进展。合成中的关键步骤涉及铬（II）Reformatsky反应，非对映选择性C 1延伸和两个高级前体的快速羟醛偶联步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.056
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 titanium(IV) isopropylate chromium dichloride 、 叔丁基过氧化氢 、 锂硼氢 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(2S,5R)-5-[1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropan-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]-2-phenylmethoxyethanone
  参考文献：
  名称：

  致力于甲苯磺隆的全合成-关键片段的制备和完整的碳骨架

  摘要：

  描述了向新颖的二萜类坦西隆1的第一个合成进展。合成中的关键步骤涉及铬（II）Reformatsky反应，非对映选择性C 1延伸和两个高级前体的快速羟醛偶联步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.056

文献信息

• Towards the total synthesis of tonantzitlolone––preparation of key fragments and the complete carbon backbone
  作者：Rüdiger Wittenberg、Christian Beier、Gerald Dräger、Gerhard Jas、Christian Jasper、Holger Monenschein、Andreas Kirschning

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.056

  日期：2004.5

  The first synthetic advances towards the novel diterpenoid tonantzitlolone 1 are described. The key steps in the synthesis involve a chromium(II) Reformatsky reaction, a diastereoselective C1 extension and an expeditious aldol coupling step of two advanced precursors.

  描述了向新颖的二萜类坦西隆1的第一个合成进展。合成中的关键步骤涉及铬（II）Reformatsky反应，非对映选择性C 1延伸和两个高级前体的快速羟醛偶联步骤。