9,10-methanediyldioxy-galanthan-2-one | 6377-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 9,10-methanediyldioxy-galanthan-2-one
• 英文别名: rac-9,10-methanediyldioxy-(15α)-galanthan-2-one
• CAS: 6377-32-8；35306-93-5；73837-73-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: FACOKWSTOXORAC-HDIHMHJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-12-hydroxy-9,10-methanediyldioxy-(12ξ,16β)-galanthan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 9,10-methanediyldioxy-galanthan-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成lycorine的方法

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)97473-8

文献信息

• Short Formal Syntheses of Lycorine and Congeners Using a 5-Endo-Trig/6-Endo-Trig Radical Cyclization Sequence
  作者：Shen Tan、Samir Z. Zard、Le Nhan Pham、Michelle L. Coote、Martin G. Banwell、Ping Lan、Lorenzo V. White

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01271

  日期：2024.5.24

  Here, we report a practical route to medicinally interesting lycorine congeners alongside formal syntheses of various lycorine-type natural products, including lycorine itself. The efficiency of our strategy derives from a back-to-back 5-endo-trig/6-endo-trig radical cyclization sequence, which we systematically studied both experimentally and computationally. The results of our work will facilitate

  在这里，我们报告了一种具有药用意义的石蒜碱同系物的实用路线，以及各种石蒜碱型天然产物（包括石蒜碱本身）的正式合成。我们的策略的效率源自连续的 5 -endo-trig /6 -endo-trig自由基环化序列，我们通过实验和计算系统地研究了该序列。我们的工作结果将促进未来迫切需要的基于石蒜碱的抗病毒疗法的开发。