7a-(4-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)phenethyl)tetrahydro-1H-oxazolo[3,4-c]oxazole | 1401420-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7a-(4-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)phenethyl)tetrahydro-1H-oxazolo[3,4-c]oxazole
• 英文别名: 7a-[2-[4-(3-Piperidin-1-ylpropoxy)phenyl]ethyl]-1,3,5,7-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-c][1,3]oxazole；7a-[2-[4-(3-piperidin-1-ylpropoxy)phenyl]ethyl]-1,3,5,7-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-c][1,3]oxazole
• CAS: 1401420-99-2
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₃
• 分子量: 360.497
• InChiKey: SOOILONXEPTVJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-acetamido-2-(4-(benzyloxy)phenethyl)malonate 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 7a-(4-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)phenethyl)tetrahydro-1H-oxazolo[3,4-c]oxazole
  参考文献：
  名称：

  具有双重 S1P 受体激动剂和组胺 H3 受体拮抗剂活性的新型化合物在多发性硬化症小鼠模型中起保护作用

  摘要：

  鞘氨醇 1-磷酸 (S1P) 受体 1 (S1P 1 ) 已成为治疗多发性硬化症 (MS) 的治疗靶点。芬戈莫德 (FTY720) 是第一个被批准用于 MS 口服治疗的S1P 1功能性拮抗剂。以前，我们开发了 FTY720 的新型蝴蝶衍生物，其作用类似于 FTY720，可减轻实验性自身免疫性脑脊髓炎 (EAE) 小鼠模型中的疾病症状。 在这项研究中，我们合成了恶唑并恶唑化合物的哌啶衍生物，表示为 ST-1505，及其开环类似物 ST-1478，并表征了它们的体外和体内功能。值得注意的是，3-哌啶基丙氧基部分类似于 pitolisant 的结构基序，一种具有组胺 H 3 R 拮抗/反向激动剂活性的药物，已被批准用于治疗发作性睡病。两种新型化合物均表现出 H 3 R 亲和力，此外，ST-1505 被表征为双重 S1P 1+3激动剂，而 ST-1478 是双重 S1P 1+5激动剂。这两种多靶点化合物在小鼠中也有活性，并减少了

  DOI：

  10.1016/j.neuropharm.2021.108464

文献信息

• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF SPHINGOLIPID SIGNALING AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES COMME MODULATEURS DE SIGNALISATION DES SPHINGOLIPIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV JW GOETHE FRANKFURT MAIN

  公开号：WO2012131096A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to new heterocyclic compounds as modulators of sphingolipid signaling and uses thereof as pharmaceutically active agents, suitable for treating proliferative, degenerative, infectious, and other diseases.

  本发明涉及新的杂环化合物，作为鞘脂信号调节剂和作为药物活性剂的用途，适用于治疗增殖性、退行性、感染性和其他疾病。
• Novel Heterocyclic Compounds as Modulators of Sphingolipid Signaling and Uses Thereof
  申请人：Stark Holger

  公开号：US20140100248A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The present invention relates to new heterocyclic compounds as modulators of sphingolipid signaling and uses thereof of as pharmaceutically active agents, suitable for treating proliferative, degenerative, infectious, and other diseases.
• Novel compounds with dual S1P receptor agonist and histamine H3 receptor antagonist activities act protective in a mouse model of multiple sclerosis
  作者：Faik Imeri、Bisera Stepanovska Tanturovska、Aleksandra Zivkovic、Gaby Enzmann、Stephanie Schwalm、Josef Pfeilschifter、Thomas Homann、Burkhard Kleuser、Britta Engelhardt、Holger Stark、Andrea Huwiler

  DOI：10.1016/j.neuropharm.2021.108464

  日期：2021.3

  3-piperidinopropyloxy moiety resembles a structural motif of pitolisant, a drug with histamine H3R antagonistic/inverse agonist activity approved for the treatment of narcolepsy. Both novel compounds exerted H3R affinities, and in addition, ST-1505 was characterised as a dual S1P1+3 agonist, whereas ST-1478 was a dual S1P1+5 agonist. Both multitargeting compounds were also active in mice and reduced the lymphocyte

  鞘氨醇 1-磷酸 (S1P) 受体 1 (S1P 1 ) 已成为治疗多发性硬化症 (MS) 的治疗靶点。芬戈莫德 (FTY720) 是第一个被批准用于 MS 口服治疗的S1P 1功能性拮抗剂。以前，我们开发了 FTY720 的新型蝴蝶衍生物，其作用类似于 FTY720，可减轻实验性自身免疫性脑脊髓炎 (EAE) 小鼠模型中的疾病症状。 在这项研究中，我们合成了恶唑并恶唑化合物的哌啶衍生物，表示为 ST-1505，及其开环类似物 ST-1478，并表征了它们的体外和体内功能。值得注意的是，3-哌啶基丙氧基部分类似于 pitolisant 的结构基序，一种具有组胺 H 3 R 拮抗/反向激动剂活性的药物，已被批准用于治疗发作性睡病。两种新型化合物均表现出 H 3 R 亲和力，此外，ST-1505 被表征为双重 S1P 1+3激动剂，而 ST-1478 是双重 S1P 1+5激动剂。这两种多靶点化合物在小鼠中也有活性，并减少了