14(R),15(R)-epoxyeicosatrienoic acid | 105370-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 14(R),15(R)-epoxyeicosatrienoic acid
• 英文别名: (5Z,8Z,11Z)-13-[(2R,3R)-3-pentyloxiran-2-yl]trideca-5,8,11-trienoic acid
• CAS: 105370-30-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: JBSCUHKPLGKXKH-JHIAIUNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-epoxy-1-octanol 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 14(R),15(R)-epoxyeicosatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  14（R），15（S）-，14（S），15（R）-，14（R），15（R）-和14（S），15（S）-环氧二十碳三烯酸的不对称全合成

  摘要：

  合成了14,15-氧化-5Z，8Z，11Z-二十碳三烯酸的四种手性立体异构体。在每种情况下，绝对立体化学均源自E-2-辛烯-1-醇的不对称环氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85390-3

文献信息

• Asymmetric total synthesis of 14(R),15(S)-, 14(S),15(R)-, 14(R),15(R)-, and 14(S),15(S)-epoxyeicosatrienoic acids
  作者：Michael D. Ennis、Mark E. Baze

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85390-3

  日期：1986.1

  The four chiral stereoisomers of 14,15-oxido-5Z, 8Z, 11Z-eicosatrienoic acid were synthesized. The absolute stereochemistry in each case was derived from an asymmetric epoxidation of E-2-octen-1-ol.

  合成了14,15-氧化-5Z，8Z，11Z-二十碳三烯酸的四种手性立体异构体。在每种情况下，绝对立体化学均源自E-2-辛烯-1-醇的不对称环氧化。