{(S)-1-[(R)-2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-1-phenyl-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 863256-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(S)-1-[(R)-2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-1-phenyl-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 863256-95-5
• 化学式: C₂₈H₄₂N₂O₄Si
• 分子量: 498.738
• InChiKey: WCXIPNVBDZIBGG-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-1-[(R)-2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-1-phenyl-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到[(S)-1-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric transfer hydrogenation using amino acid derivatives; further studies and a mechanistic proposal

  摘要：

  A series of investigations into the use of amino acid derivatives for the asymmetric catalysis of the transfer hydrogenation of ketones are presented. Based on the results observed, a mechanistic suggestion for the origin of the ellantioselective induction is proposed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.004
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 咪唑 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 {(S)-1-[(R)-2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-1-phenyl-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric transfer hydrogenation using amino acid derivatives; further studies and a mechanistic proposal

  摘要：

  A series of investigations into the use of amino acid derivatives for the asymmetric catalysis of the transfer hydrogenation of ketones are presented. Based on the results observed, a mechanistic suggestion for the origin of the ellantioselective induction is proposed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.004