5-Chlor-benzochinon-(1,2)-diazid-(2) | 80090-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Chlor-benzochinon-(1,2)-diazid-(2)
• 英文别名: (6E)-3-chloro-6-diazocyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 80090-95-5
• 化学式: C₆H₃ClN₂O
• 分子量: 154.556
• InChiKey: AZGNNXRCEAYUNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基乙烯酮 、 5-Chlor-benzochinon-(1,2)-diazid-(2) 以 乙醚 为溶剂， 生成 8-chloro-1,1,4,4-tetramethyl-benzo[b][1,2]diazeto[1,2-d][1,4,5]oxadiazepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Ried,W.; Kraemer,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 681, p. 52 - 54

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 5-Chlor-benzochinon-(1,2)-diazid-(2)
  参考文献：
  名称：

  Ir（III）催化芳基膦氧化物的直接C–H官能化：MOP型配体合成的策略

  摘要：

  重氮化合物作为偶联伙伴可有效地应用于Ir（III）催化的芳基膦氧化物的直接C–H官能化。涉及C–H活化，卡宾插入和互变异构，该反应在温和条件下进行，因此证明了一步合成MOP型配体前体的方法。这种转化的效用已在配体合成以及磷脂骨架的构建中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02710

文献信息

• Ir(<scp>iii</scp>)-Catalyzed direct C–H functionalization of <i>N</i>-phenylacetamide with α-diazo quinones: a novel strategy for producing 2-hydroxy-2′-amino-1,2′-biaryl scaffolds
  作者：Xingjun Li、Jiang Wang、Xiong Xie、Wenhao Dai、Xu Han、Kaixian Chen、Hong Liu

  DOI：10.1039/c9cc08297b

  日期：——

  α-Diazo quinones were applied in an Ir(iii)-catalyzed direct C-H functionalization assisted by N-phenylacetamide for the construction of highly functionalized 2-hydroxy-2'-amino-1,1'-biaryl scaffolds in good to excellent yields. This strategy features operational simplicity, atom- and step-economy and high efficiency.

  将α-重氮醌应用于由N-苯基乙酰胺辅助的Ir（iii）催化的直接CH官能化，以高至极好的收率构建高度官能化的2-羟基-2'-氨基-1,1'-联芳基支架。该策略具有操作简单，原子经济和步阶经济以及高效的特点。
• Nucleophilic Aromatic Substitutions. Part XIV.. Investigation of the mechanism of hydroxy-denitration of 4,2-and 2,4-chloronitrobenzenediazonium ions as a function of pH
  作者：Ivan I. Pikulik、Rudolf U. Weber、Heinrich Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19810640607

  日期：1981.9.23

  4,2-Chloronitrobenzenediazonium ions in aqueous buffer solutions between pH 2.9 and 7.9 do not hydrolyze by dediazoniation as previous authors have assumed, but by denitration. The isomeric 2,4-compound reacts by denitration (ca. 70%) and dechlorination (ca. 30%). The reactions are general base catalyzed. The products and kinetics are consistent with an SNAr-mechanism in which the general base-catalyzed

  pH值介于2.9和7.9之间的缓冲液中的4,2-氯硝基苯重氮离子不会像以前的作者所假设的那样通过脱重氮而水解，而是通过脱硝而水解。异构体2，4-化合物通过脱硝（约70％）和脱氯（约30％）反应。该反应是一般的碱催化的。产物和动力学与S N Ar机理一致，在该机理中，在反应的C原子上一般碱催化的羟基加成是限速的。在重氮nium cis的（p K 1 + p K 2）/ 2对应的pH值处或附近的最大速率重氮盐的平衡可以假设重氮离子是重氮化合物进入取代基的唯一平衡形式，并且涉及的所有亲核试剂的速率项k B [B]的叠加（H 2 O，OH -和缓冲碱基）。
• Huisgen; Fleischmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 623, p. 47,55
  作者：Huisgen、Fleischmann

  DOI：——

  日期：——
• Kraaijeveld; Havinga, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1954, vol. 73, p. 537,546
  作者：Kraaijeveld、Havinga

  DOI：——

  日期：——
• Ried,W.; Wagner,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 681, p. 45 - 51
  作者：Ried,W.、Wagner,K.

  DOI：——

  日期：——