(6S,10S)-(-)-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5-methylcycloocta[b]indole hydrochloride | 1046498-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6S,10S)-(-)-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5-methylcycloocta[b]indole hydrochloride
• CAS: 1046498-31-0
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O*ClH
• 分子量: 366.89
• InChiKey: WFIFJMKDSFZLOZ-FKLPMGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  25.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,10S)-(-)-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5-methylcycloocta[b]indole hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(-)-(6S,10S)-5-methyl-9-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole
  参考文献：
  名称：

  合成沙雷平吲哚生物碱的一般方法。对映体总合成的（+）-veellosimine，（+）-normacusine B，（-）-生物碱Q3，（-）-panarine，（+）-Na-甲基vellosimine和（+）-Na-甲基-16-哌啶子碱。

  摘要：

  [（d）-（+）-色氨酸甲酯]的（+）-Na-甲基-16-哌啶树酯（9）的第一次总合成完成，总产率为42％（八个反应容器）。在该材料上获得的旋光[αD+22.8（c 0.50，CHCl3）]证实了所报道的旋光[αD0（c 0.50，CHCl3）] 47在生物遗传上是不合理的。还描述了（+）-香芹碱，（+）-正丁胺碱B，（-）-生物碱Q3，（-）-pan芳氨酸和（+）-Na-甲基白ello碱的总合成。此外，合成的（-）-三叠氮和天然的（-）-三叠氮的混合样品（1：1）在13C NMR中仅产生一组信号；在13C NMR中仅产生一组信号。这表明这两种化合物是相同的，并进一步证实了（+）-紫杉碱，（+）-正氨基丁烷B和（-）-生物碱Q3的正确构型。在这种方法中，关键模板（-）-Na-H Nb-苄基四环酮15a和（-）-Na-甲基，Nb-苄基四环酮43通过不对称的Pictet-Spengler反应和

  DOI：

  10.1021/jo030006h
• 作为产物：
  描述：

  (6S,10S)-(-)-5-methyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctaindole 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (6S,10S)-(-)-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5-methylcycloocta[b]indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过立体定向的osmylation过程的（+）-alstonisine的对映体特异性合成。

  摘要：

  由D-色氨酸甲酯13以12％的总收率（在17个反应容器中）完成了对（+）-醛氨嘧啶的第一个对映体特异性全合成。非对映异构化的osmylation过程已被用作将吲哚18转化为螺环羟吲哚19的关键步骤。已经进行了吲哚生物碱2,3-吲哚双键立体选择性osmylation的机理研究。对于渗透作用，获得了通过N b络合物分子内递送OsO4的令人信服的证据。通过NOE光谱实验确定了（+）-阿尔斯通碱（1）的正确结构，并通过单晶X射线分析进一步证实。

  DOI：

  10.1021/np800269k