(2S)-2-(4-methoxyphenylaminomethyl)-1-cyclohexanone | 840475-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-2-(4-methoxyphenylaminomethyl)-1-cyclohexanone
• 英文别名: (2S)-(4-methoxyphenylamino-methyl)-cyclohexanone；(S)-2-[(4-methoxyphenylamino)methyl]cyclohexanone；(2S)-2-[(4-Methoxyanilino)methyl]cyclohexan-1-one；(2S)-2-[(4-methoxyanilino)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 840475-10-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: WKEXWJYFKAENDF-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C
• 沸点：
  398.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(4-methoxyphenylaminomethyl)-1-cyclohexanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(2S)-2-(aminomethyl)cyclohexyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  酮的直接有机催化对映选择性α-氨基甲基化

  摘要：

  公开了酮的直接有机催化不对称α-氨基甲基化的范围和限制。未经修饰的酮，甲醛水溶液和芳族胺之间脯氨酸催化的经典曼尼希反应以高收率提供了所需的曼尼希碱，ee高达99％以上。此外，甲基烷基酮在亚甲基碳上被区域选择性地α-氨基甲基化，从而提供了具有高达> 99％ee的相应曼尼希产品。此外，脯氨酸催化的对苯甲醚，甲醛水溶液和4,4-二甲基-2-环二烯-1-酮之间的一锅三组分反应为相应的双环氮杂-Diels-Alder加合物提供了> 99％ee 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.113
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 环己酮 、 甲氧苯胺 在 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到(2S)-2-(4-methoxyphenylaminomethyl)-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  酮的直接有机催化对映选择性α-氨基甲基化

  摘要：

  公开了酮的直接有机催化不对称α-氨基甲基化的范围和限制。未经修饰的酮，甲醛水溶液和芳族胺之间脯氨酸催化的经典曼尼希反应以高收率提供了所需的曼尼希碱，ee高达99％以上。此外，甲基烷基酮在亚甲基碳上被区域选择性地α-氨基甲基化，从而提供了具有高达> 99％ee的相应曼尼希产品。此外，脯氨酸催化的对苯甲醚，甲醛水溶液和4,4-二甲基-2-环二烯-1-酮之间的一锅三组分反应为相应的双环氮杂-Diels-Alder加合物提供了> 99％ee 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.113

文献信息

• Thermal Effects in the Organocatalytic Asymmetric Mannich Reaction
  作者：Belén Rodríguez、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo060064d

  日期：2006.3.31

  The proline-catalyzed direct asymmetric Mannich reaction between cyclohexanone, formaldehyde, and various anilines is thermally accelerated. With only 0.5 mol % of catalyst, Mannich products with up to 98% ee have been obtained after a short period of time in reactions performed under microwave irradiation. In situ reduction of the resulting ketones affords N-aryl amino alcohols in up to 86% yield

  热促进环己酮，甲醛和各种苯胺之间脯氨酸催化的直接不对称曼尼希反应。仅用0.5mol％的催化剂，在微波辐射下进行的短时间反应后，获得了具有高达98％ee的曼尼希产物。原位还原得到的酮可提供高达86％收率的N-芳基氨基醇。
• Direct Catalytic Enantioselective α-Aminomethylation of Ketones
  作者：Ismail Ibrahem、Jesús Casas、Armando Córdova

  DOI：10.1002/anie.200460678

  日期：2004.12.3
• Direct organocatalytic enantioselective α-aminomethylation of ketones
  作者：Ismail Ibrahem、Weibiao Zou、Jesús Casas、Henrik Sundén、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.113

  日期：2006.1

  The scope and limitations of the direct organocatalytic asymmetric α-aminomethylation of ketones are disclosed. The proline-catalyzed classical Mannich reactions between unmodified ketones, aqueous formaldehyde and aromatic amines furnished the desired Mannich bases in high yield with up to >99% ee. Moreover, methyl alkyl ketones were regioselectively α-aminomethylated at the methylene carbon affording

  公开了酮的直接有机催化不对称α-氨基甲基化的范围和限制。未经修饰的酮，甲醛水溶液和芳族胺之间脯氨酸催化的经典曼尼希反应以高收率提供了所需的曼尼希碱，ee高达99％以上。此外，甲基烷基酮在亚甲基碳上被区域选择性地α-氨基甲基化，从而提供了具有高达> 99％ee的相应曼尼希产品。此外，脯氨酸催化的对苯甲醚，甲醛水溶液和4,4-二甲基-2-环二烯-1-酮之间的一锅三组分反应为相应的双环氮杂-Diels-Alder加合物提供了> 99％ee 。
• Tosylhydrazide-Promoted Palladium-Catalyzed Reaction of β-Aminoketones with<i>o</i>-Dihaloarenes: Combining Organocatalysis and Transition-Metal Catalysis
  作者：José Barluenga、Noelia Quiñones、María-Paz Cabal、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.201006996

  日期：2011.3.1