1-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-indol-2-one | 1026838-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-indol-2-one
• CAS: 1026838-20-9
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₃
• 分子量: 350.212
• InChiKey: YQMGDKUDQSVNDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-indol-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (±)-α-lycorane
  参考文献：
  名称：

  erythrina骨架和（+/-）-alpha-lycorane的简短合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在短时合成（+/-）-α-二十二烷和erythrina环系统中，开发了一种以黄药开始的新的非链式5-内基自由基环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol025534e
• 作为产物：
  描述：

  N-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-chloro-N-(cyclohexen-1-yl)acetamide 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  erythrina骨架和（+/-）-alpha-lycorane的简短合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在短时合成（+/-）-α-二十二烷和erythrina环系统中，开发了一种以黄药开始的新的非链式5-内基自由基环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol025534e

文献信息

• A Short Synthesis of the Erythrina Skeleton and of (±)-α-Lycorane
  作者：Luis D. Miranda、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol025534e

  日期：2002.4.1

  [reaction: see text] A new nonchain 5-endo radical cyclization starting with xanthates was exploited in a short synthesis of (+/-)-alpha-lycorane and the erythrina ring system.

  [反应：见正文]在短时合成（+/-）-α-二十二烷和erythrina环系统中，开发了一种以黄药开始的新的非链式5-内基自由基环化反应。