2,2'-di-[[[3-dimethyl-4-(2,2,2-trifluoroethyl)]pyridin-2-yl]methylenethio]-5,5'-bis-1H,1'H-benzimidazole | 1075188-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,2'-di-[[[3-dimethyl-4-(2,2,2-trifluoroethyl)]pyridin-2-yl]methylenethio]-5,5'-bis-1H,1'H-benzimidazole
• 英文别名: 2-[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methylsulfanyl]-6-[2-[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methylsulfanyl]-3H-benzimidazol-5-yl]-1H-benzimidazole
• CAS: 1075188-16-7
• 化学式: C₃₂H₂₆F₆N₆O₂S₂
• 分子量: 704.72
• InChiKey: YCZMQPPIHUPPQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-di-[[[3-dimethyl-4-(2,2,2-trifluoroethyl)]pyridin-2-yl]methylenethio]-5,5'-bis-1H,1'H-benzimidazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到2,2'-bis[[(3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl)methyl]sulfinyl]-3H,3H'-5,5'-bibenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  二聚体 PPI 类似物作为新型 DNA 小沟结合剂的合成、生物学评价和建模。

  摘要：

  合成了一系列对称二聚质子泵抑制剂 (PPI) 类似物，设计为新型 DNA 小沟结合剂，并评估其抗肿瘤活性。其中一些新化合物在体外抗肿瘤试验中显示出低于 10 microM 的 IC(50) 值。进行了分子建模研究以确认这些化合物对 DNA 中的 AT 碱基对的序列选择性。选择了两种有效的化合物并将其停靠在 DNA 的小沟中。紧密结合可能是其细胞毒性和抗肿瘤作用的原因。

  DOI：

  10.3390/molecules13051179
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶盐酸盐 、 2,2'-dithiol-5,5'-bis-1H,1'H-benzimidazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 以80%的产率得到2,2'-di-[[[3-dimethyl-4-(2,2,2-trifluoroethyl)]pyridin-2-yl]methylenethio]-5,5'-bis-1H,1'H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型对称双苯并咪唑类化合物的设计，合成和抗肿瘤评价

  摘要：

  一种新型的对称双苯并咪唑被设计为DNA小沟结合剂。分子建模研究表明，它可以插入DNA的小沟中。合成了几种衍生物，并通过IR，MS和1 H NMR确认。所有这些新化合物中筛选出细胞毒活性在SKOV-3，HeLa和BGC-823细胞系在体外。一些化合物对数种肿瘤细胞系的细胞毒性显示在数微摩尔范围内的IC 50 s。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.07.021

文献信息

• Design, synthesis, and anti-tumor evaluation of novel symmetrical bis-benzimidazoles
  作者：Yan-Hui Yang、Mao-Sheng Cheng、Qing-He Wang、Han Nie、Na Liao、Jian Wang、Hong Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.07.021

  日期：2009.4

  A novel symmetrical bis-benzimidazole was designed as DNA minor groove binder. Molecular modeling study showed that it could dock into the minor groove of DNA. Several derivatives were synthesized and confirmed by IR, MS, and 1H NMR. All these novel compounds were screened for cytotoxic activity on SKOV-3, HeLa, and BGC-823 cell lines in vitro. Some compounds showed IC50s in the single-digit micromolar

  一种新型的对称双苯并咪唑被设计为DNA小沟结合剂。分子建模研究表明，它可以插入DNA的小沟中。合成了几种衍生物，并通过IR，MS和1 H NMR确认。所有这些新化合物中筛选出细胞毒活性在SKOV-3，HeLa和BGC-823细胞系在体外。一些化合物对数种肿瘤细胞系的细胞毒性显示在数微摩尔范围内的IC 50 s。
• Synthesis, Biological Evaluation, and Modeling of Dimeric PPI Analogues as Novel DNA Minor Groove Binders
  作者：Yan-Hui Yang、Qing-He Wang、Han Nie、Hong Chen、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.3390/molecules13051179

  日期：——

  dimeric proton pump inhibitor (PPI) analogues, designed as novel type DNA minor groove binders, was synthesized and evaluated for anti-tumor activity. Some of these new compounds showed IC(50) values below 10 microM in an in vitro anti-tumor test. A molecular modeling study was performed to confirm the sequence selectivity of these compounds towards AT base pairs in DNA. Two effective compounds were selected

  合成了一系列对称二聚质子泵抑制剂 (PPI) 类似物，设计为新型 DNA 小沟结合剂，并评估其抗肿瘤活性。其中一些新化合物在体外抗肿瘤试验中显示出低于 10 microM 的 IC(50) 值。进行了分子建模研究以确认这些化合物对 DNA 中的 AT 碱基对的序列选择性。选择了两种有效的化合物并将其停靠在 DNA 的小沟中。紧密结合可能是其细胞毒性和抗肿瘤作用的原因。