2,2'-dithiol-5,5'-bis-1H,1'H-benzimidazole | 871882-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,2'-dithiol-5,5'-bis-1H,1'H-benzimidazole
• 英文别名: 5-(2-Sulfanylidene-1,3-dihydrobenzimidazol-5-yl)-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione
• CAS: 871882-17-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄S₂
• 分子量: 298.392
• InChiKey: CXDPUKSTRXUTSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dithiol-5,5'-bis-1H,1'H-benzimidazole 、 3-氯甲基吡啶盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 以74%的产率得到2,2'-di-[(pyridin-3-yl)methylenethio]-5,5'-bis-1H,1'H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型对称双苯并咪唑类化合物的设计，合成和抗肿瘤评价

  摘要：

  一种新型的对称双苯并咪唑被设计为DNA小沟结合剂。分子建模研究表明，它可以插入DNA的小沟中。合成了几种衍生物，并通过IR，MS和1 H NMR确认。所有这些新化合物中筛选出细胞毒活性在SKOV-3，HeLa和BGC-823细胞系在体外。一些化合物对数种肿瘤细胞系的细胞毒性显示在数微摩尔范围内的IC 50 s。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.07.021
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3,3'-二氨基联苯胺 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到2,2'-dithiol-5,5'-bis-1H,1'H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型对称双苯并咪唑类化合物的设计，合成和抗肿瘤评价

  摘要：

  一种新型的对称双苯并咪唑被设计为DNA小沟结合剂。分子建模研究表明，它可以插入DNA的小沟中。合成了几种衍生物，并通过IR，MS和1 H NMR确认。所有这些新化合物中筛选出细胞毒活性在SKOV-3，HeLa和BGC-823细胞系在体外。一些化合物对数种肿瘤细胞系的细胞毒性显示在数微摩尔范围内的IC 50 s。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.07.021

文献信息

• Autenrieth; Hefner, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2154
  作者：Autenrieth、Hefner

  DOI：——

  日期：——