1-[5-[Dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]indol-1-yl]ethanone | 443311-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[5-[Dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]indol-1-yl]ethanone
• CAS: 443311-42-0
• 化学式: C₁₂H₁₄NO₄P
• 分子量: 267.221
• InChiKey: UEOWVYWUDZEEFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-5-溴吲哚 、 亚磷酸二甲酯 在 potassium phosphate 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-[5-[Dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]indol-1-yl]ethanone 、 dimethyl (1H-indol-5-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [NiCl2（dppp）]-芳基卤化物与亚磷酸二烷基酯，二苯膦氧化物和二苯膦的交叉偶联

  摘要：

  我们提出了一种通过使用[NiCl 2]使芳基卤化物与亚磷酸二烷基酯，二苯基氧化膦和二苯基膦交叉偶联形成CP键的一般方法。（dppp）]作为催化剂（dppp = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷）。该催化剂体系具有广泛的适用性，能够催化芳基溴化物，特别是一系列未反应的芳基氯化物与各种类型的磷底物，如亚磷酸二烷基酯，二苯基氧化膦和二苯基膦的交叉偶联。因此，可以用一种催化剂体系实现有价值的膦酸酯，氧化膦和膦的合成。此外，该反应不仅在相对于经典Arbuzov反应（约160-220°C）低得多的温度（100-120°C）下进行，而且不需要外部还原剂和支持配体。另外，由于相对温和的反应条件，所以可以容忍一系列不稳定的基团，例如醚，酯，酮和氰基。最后，2（dppp）]作为催化剂，由于dppp配体的影响，Ni II中心很容易被磷底物原位还原成Ni 0，从而促进了芳基卤化物的氧化加成到Ni 0中心。该步骤是使反应进入催化循环的关键。

  DOI：

  10.1002/chem.201103723