3-(phenylethynyl)-1H-indole-2-carboxaldehyde | 474267-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(phenylethynyl)-1H-indole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-(phenylethynyl)-1H-indole-2-carbaldehyde；Isupsl-wsa-8-63A；3-(2-phenylethynyl)-1H-indole-2-carbaldehyde
• CAS: 474267-11-3
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: QBPYEZVEZHGAEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylethynyl)-1H-indole-2-carboxaldehyde 在 四(三苯基膦)铂 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肟醚电环化方法用于杂芳族硼酸衍生物的合成和机理研究

  摘要：

  通过diboration /6π-电环化序列可以很容易地获得一系列功能化的杂芳族硼酸衍生物。这项研究揭示了令人惊讶的发现，即肟醚的立体化学和对电环化的反应性之间存在直接的关系。具体而言，ê -肟醚被发现是显著比它们的反应性更强ž -counterparts（相对于azatriene支架的立体化学）。相反，在氮杂三烯烯烃末端的构型对反应速率几乎没有影响。计算分析为这种观察提供了理论依据；N个孤对→C = Cπ*轨道相互作用降低E的电环化中的过渡态能量-肟醚。最后，可以通过光解促进的E → Z异构化和电环化序列将未反应的Z-肟醚转化为相应的杂环产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201802350
• 作为产物：
  描述：

  2-甲羟基吲哚 在 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-(phenylethynyl)-1H-indole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  肟醚电环化方法用于杂芳族硼酸衍生物的合成和机理研究

  摘要：

  通过diboration /6π-电环化序列可以很容易地获得一系列功能化的杂芳族硼酸衍生物。这项研究揭示了令人惊讶的发现，即肟醚的立体化学和对电环化的反应性之间存在直接的关系。具体而言，ê -肟醚被发现是显著比它们的反应性更强ž -counterparts（相对于azatriene支架的立体化学）。相反，在氮杂三烯烯烃末端的构型对反应速率几乎没有影响。计算分析为这种观察提供了理论依据；N个孤对→C = Cπ*轨道相互作用降低E的电环化中的过渡态能量-肟醚。最后，可以通过光解促进的E → Z异构化和电环化序列将未反应的Z-肟醚转化为相应的杂环产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201802350

文献信息

• N‐Heterocyclic Carbene‐Catalyzed Formal [6+2] Annulation Reaction via Cross‐Conjugated Aza‐Trienolate Intermediates
  作者：Kuruva Balanna、Krishnaprasad Madica、Subrata Mukherjee、Arghya Ghosh、Thomas Poisson、Tatiana Besset、Garima Jindal、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1002/chem.201905177

  日期：2020.1.16

  The diverse reactivity of N-heterocyclic carbenes (NHCs) in organocatalysis is due to the possibility of different modes of action. Although NHC-bound enolates and dienolates are known, the related NHC-bound cross-conjugated aza-trienolates remain elusive. Herein, we demonstrate the NHC-catalyzed formal [6+2] annulation of nitrogen-containing heterocyclic aldehydes with α,α,α-trifluoroacetophenones

  N-杂环卡宾（NHC）在有机催化中的不同反应性是由于可能存在不同作用方式的缘故。尽管已知与NHC结合的烯酸酯和二烯酸酯，但相关的与NHC结合的交叉偶联的氮杂三烯酸酯仍然难以捉摸。在这里，我们证明了NHC催化的含氮杂环醛与[α，α，α-三氟苯乙酮]的正式[6 + 2]环化反应，导致形成通用的吡咯并恶唑酮（29个例子）。催化生成的交叉共轭氮杂三烯酸酯（氮杂富烯型）与亲电子酮进行平稳的[6 + 2]环合，在温和条件下以中等至良好的收率得到产物。还提供了有关该机制的初步DFT研究。
• Synthesis of β- and γ-Carbolines by the Palladium/Copper-Catalyzed Coupling and Cyclization of Terminal Acetylenes
  作者：Haiming Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0258857

  日期：2002.10.1

  A variety of 3-substituted beta- and gamma-carbolines have been synthesized from N-substituted 3-iodoindole-2-carboxaldehydes and 2-bromoindole-3-carboxaldehydes, respectively. The coupling of these aldehydes with various terminal acetylenes with PdCl2(PPh3)(2)/CuI as the catalyst readily affords the corresponding alkynylindole carboxaldehydes, which have subsequently been converted to the corresponding tert-butylimines and cyclized to beta- and gamma-carbolines by either copper-catalyzed or thermal processes.
• Synthetic and Mechanistic Investigation of an Oxime Ether Electrocyclization Approach to Heteroaromatic Boronic Acid Derivatives
  作者：Helena Mora-Radó、Lia Sotorríos、Matthew P. Ball-Jones、Laurent Bialy、Werngard Czechtizky、María Méndez、Enrique Gómez-Bengoa、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201802350

  日期：2018.7.5

  observation that there is a direct relationship between oxime ether stereochemistry and reactivity towards electrocyclization. Specifically, E‐oxime ethers are found to be significantly more reactive than their Z‐counterparts (stereochemistry relative to azatriene scaffold). In contrast, the configuration at the azatriene alkene terminus has little impact on reaction rates. Computational analysis offers a rationale

  通过diboration /6π-电环化序列可以很容易地获得一系列功能化的杂芳族硼酸衍生物。这项研究揭示了令人惊讶的发现，即肟醚的立体化学和对电环化的反应性之间存在直接的关系。具体而言，ê -肟醚被发现是显著比它们的反应性更强ž -counterparts（相对于azatriene支架的立体化学）。相反，在氮杂三烯烯烃末端的构型对反应速率几乎没有影响。计算分析为这种观察提供了理论依据；N个孤对→C = Cπ*轨道相互作用降低E的电环化中的过渡态能量-肟醚。最后，可以通过光解促进的E → Z异构化和电环化序列将未反应的Z-肟醚转化为相应的杂环产物。