methyl (10S,13S,16S)-16-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-13-(2-methylpropyl)-12,15-dioxo-2-oxa-5,6,7,11,14-pentaazatricyclo[16.2.2.1^{4,7}]tricosa-1(20),4(23),5,18,21-pentaene-10-carboxylate | 1447047-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (10S,13S,16S)-16-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-13-(2-methylpropyl)-12,15-dioxo-2-oxa-5,6,7,11,14-pentaazatricyclo[16.2.2.1^{4,7}]tricosa-1(20),4(23),5,18,21-pentaene-10-carboxylate
• CAS: 1447047-05-3
• 化学式: C₃₁H₃₈N₆O₇
• 分子量: 606.679
• InChiKey: XCSJOQZWRGVUDN-QKDODKLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  162.77
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (10S,13S,16S)-16-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-13-(2-methylpropyl)-12,15-dioxo-2-oxa-5,6,7,11,14-pentaazatricyclo[16.2.2.1^{4,7}]tricosa-1(20),4(23),5,18,21-pentaene-10-carboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含三唑的大环蛋白酶抑制剂的合成和扩展活性

  摘要：

  肽源蛋白酶抑制剂是一类重要的化合物，具有治疗多种疾病的潜力。本文中，我们描述了一系列预组织为β-链构象的含三唑的大环蛋白酶抑制剂的合成及其对一组蛋白酶的活性评估。还评估了基于无环叠氮基-炔烃的醛作比较。大环肽模拟物对钙蛋白酶II，组织蛋白酶L和S以及20S蛋白酶体胰凝乳蛋白酶样活性表现出相当大的活​​性。鉴定了组织蛋白酶S的强效大环抑制剂的一些第一个实例。它们采用了明确定义的β链几何结构，如NMR光谱，X射线分析和分子对接研究所示。

  DOI：

  10.1002/chem.201204260
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5S,8S,11S)-11-(2-azidoethyl)-8-isobutyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-5-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzyl)-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 以71%的产率得到methyl (10S,13S,16S)-16-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-13-(2-methylpropyl)-12,15-dioxo-2-oxa-5,6,7,11,14-pentaazatricyclo[16.2.2.1^{4,7}]tricosa-1(20),4(23),5,18,21-pentaene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含三唑的大环蛋白酶抑制剂的合成和扩展活性

  摘要：

  肽源蛋白酶抑制剂是一类重要的化合物，具有治疗多种疾病的潜力。本文中，我们描述了一系列预组织为β-链构象的含三唑的大环蛋白酶抑制剂的合成及其对一组蛋白酶的活性评估。还评估了基于无环叠氮基-炔烃的醛作比较。大环肽模拟物对钙蛋白酶II，组织蛋白酶L和S以及20S蛋白酶体胰凝乳蛋白酶样活性表现出相当大的活​​性。鉴定了组织蛋白酶S的强效大环抑制剂的一些第一个实例。它们采用了明确定义的β链几何结构，如NMR光谱，X射线分析和分子对接研究所示。

  DOI：

  10.1002/chem.201204260