methyl (S)-2-amino-4-azidobutanoate hydrochloride | 1404300-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-amino-4-azidobutanoate hydrochloride
• 英文别名: (S)-2-amino-4-azidobutanoic acid methyl ester hydrochloride
• CAS: 1404300-20-4
• 化学式: C₅H₁₀N₄O₂*ClH
• 分子量: 194.621
• InChiKey: IUGASCNMFRUGAR-WCCKRBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  101.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)propanamido)-4-methylpentanoic acid 、 methyl (S)-2-amino-4-azidobutanoate hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到methyl (5S,8S,11S)-11-(2-azidoethyl)-8-isobutyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-5-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzyl)-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oate
  参考文献：
  名称：

  含三唑的大环蛋白酶抑制剂的合成和扩展活性

  摘要：

  肽源蛋白酶抑制剂是一类重要的化合物，具有治疗多种疾病的潜力。本文中，我们描述了一系列预组织为β-链构象的含三唑的大环蛋白酶抑制剂的合成及其对一组蛋白酶的活性评估。还评估了基于无环叠氮基-炔烃的醛作比较。大环肽模拟物对钙蛋白酶II，组织蛋白酶L和S以及20S蛋白酶体胰凝乳蛋白酶样活性表现出相当大的活​​性。鉴定了组织蛋白酶S的强效大环抑制剂的一些第一个实例。它们采用了明确定义的β链几何结构，如NMR光谱，X射线分析和分子对接研究所示。

  DOI：

  10.1002/chem.201204260
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L-叠氮高丙氨酸盐酸盐 在 氯化亚砜 作用下， 反应 16.0h， 生成 methyl (S)-2-amino-4-azidobutanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  蛋白质宿主提高了Iminium有机催化的反应性和选择性。

  摘要：

  在超分子系统内进行有机催化作为控制反应活性和立体选择性的手段已引起越来越多的关注。在此，蛋白质被用作亚胺催化的主体。吡咯烷部分与生物素共价连接，并引入到蛋白宿主链霉亲和素中以实现有机催化活性。在传统体系中，立体选择性主要由添加到有机催化剂中的取代基控制，而报道的超分子系统的对映体富集则完全由主体控制。同样，当包含链霉亲和素时，模型反应的产率增加了十倍以上。蛋白质-催化剂配合物的1.1Å晶体结构和关键中间体的分子模拟揭示了有机催化反应位点周围的手性支架。

  DOI：

  10.1002/anie.201806850