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N-methyliminodiacetyl (1-cyclohexyl-2-oxoethyl)boronate | 1329422-59-4

中文名称
——
中文别名
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英文名称
N-methyliminodiacetyl (1-cyclohexyl-2-oxoethyl)boronate
英文别名
MIDA (1-cyclohexyl-2-oxoethyl)boronate;Cyclohexyl-alpha-MIDA-boryl aldehyde;2-cyclohexyl-2-(5-methyl-3,7-dioxo-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octan-1-yl)acetaldehyde
N-methyliminodiacetyl (1-cyclohexyl-2-oxoethyl)boronate化学式
CAS
1329422-59-4
化学式
C13H20BNO5
mdl
——
分子量
281.117
InChiKey
PJUAFQNQEFKGFF-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.63
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.77
  • 拓扑面积:
    69.7
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    6

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N-methyliminodiacetyl (1-cyclohexyl-2-oxoethyl)boronate四氢吡咯N-溴代丁二酰亚胺(NBS)溶剂黄146 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 以70%的产率得到(1-bromo-1-cyclohexyl-2-oxoethyl)MIDA boronate
    参考文献:
    名称:
    含硼烯胺和烯酰胺在氮杂环合成中的关键
    摘要:
    已经证明了 α-硼烯胺和烯酰胺在氮杂环合成中的使用。硼烯胺可以很容易地获得相应的 α-卤代醛,这些醛经过区域选择性环化形成硼化噻唑。缩合/酰胺化序列将 α-硼醛转化为稳定的 α-硼烯酰胺,而不会伴随 C → N 迁移。我们还表明,钯催化的 α-硼烯酰胺环化导致合成通用的异吲哚酮。这些分子随后可用于访问多环支架。
    DOI:
    10.1021/ja510963k
  • 作为产物:
    描述:
    N-methyliminodiacetyl (trans-3-cyclohexyloxiran-2-yl)boronate 在 [BF3(O(C2H5)2)] 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 以94%的产率得到N-methyliminodiacetyl (1-cyclohexyl-2-oxoethyl)boronate
    参考文献:
    名称:
    Amphoteric α-Boryl Aldehydes
    摘要:
    A new class of stable molecules, alpha-boryl aldehydes, has been prepared from oxiranyl N-methyliminodiacetyl boronates by a 1,2-boryl migration with concomitant epoxide scission. A range of boryl imines, alkenes, alcohols, acids, enol ethers, enamides, and other functionalized boronic acid derivatives that are difficult or impossible to prepare using established protocols can be accessed from alpha-boryl aldehydes. The chemoselective transformations of these building blocks, including the facile synthesis of functionalized unnatural amino acids from silyloxy and amido vinyl boronates, attest to the potential of alpha-boryl aldehydes in chemical synthesis.
    DOI:
    10.1021/ja205910d
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文献信息

  • Boroalkyl Group Migration Provides a Versatile Entry into α-Aminoboronic Acid Derivatives
    作者:Zhi He、Adam Zajdlik、Jeffrey D. St. Denis、Naila Assem、Andrei K. Yudin
    DOI:10.1021/ja304173d
    日期:2012.6.20
    exemplifying migration of boron-substituted carbon is described. We show that α-boroalkyl groups of transient boroalkyl acyl azide intermediates readily migrate from carbon to nitrogen. This process allows access to a new class of stable molecules, α-boryl isocyanates, from α-borylcarboxylic acid precursors. The methodology facilitates synthesis of a wide range of α-aminoboronic acid derivatives, including
    描述了举例说明取代碳迁移的反应。我们表明瞬态硼烷基酰基叠氮化物中间体的 α-硼烷基很容易从碳迁移到氮。该过程允许从 α-羧酸前体获得一类新的稳定分子,α-异氰酸酯。该方法有助于合成各种 α-硼酸生物,包括 α,α-二取代类似物。
  • Synthesis of Aminoboronic Acid Derivatives from Amines and Amphoteric Boryl Carbonyl Compounds
    作者:Diego B. Diaz、Conor C. G. Scully、Sean K. Liew、Shinya Adachi、Piera Trinchera、Jeffrey D. St. Denis、Andrei K. Yudin
    DOI:10.1002/anie.201605754
    日期:2016.10.4
    Herein, we demonstrate the use of α‐boryl aldehydes and acyl boronates in the synthesis of aminoboronic acid derivatives. This work highlights the untapped potential of boron‐substituted iminium ions and offers insights into the behavior of N‐methyliminodiacetyl (MIDA) boronates during condensation and tautomerization processes. The preparative value of this contribution lies in the demonstration that
    在本文中,我们证明了在硼酸生物的合成中使用α-醛和酰基硼酸酯。这项工作突出了取代的亚胺离子的未开发潜力,并提供了N-甲基亚二乙酰基(MIDA硼酸盐在缩合和互变异构过程中的行为的见解。这种贡献的制备价值在于证明各种胺,包括线性和环状肽,都可以很容易地与含片段偶联。基MIDA-硼酸酯的轻度脱保护使得能够以高化学产率获得α-和β-硼酸。这个简单的过程应该适用于多种生物活性分子以及交叉偶联反应前体的合成。
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