(1S,2R,3S)-4-O-((tert-butyldiphenyl)silyl)-3-methyl-1-phenyl-2-vinylbutane-1,4-diol | 133695-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S)-4-O-((tert-butyldiphenyl)silyl)-3-methyl-1-phenyl-2-vinylbutane-1,4-diol
• 英文别名: (-)-(1S,2R,1'S)-2-[2'-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1'-methylethyl]-1-phenylbut-3-en-1-ol；(1S,2R)-2-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 133695-25-7
• 化学式: C₂₉H₃₆O₂Si
• 分子量: 444.689
• InChiKey: YXCKYTMETYVIOV-XTBZXYEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S)-5-(((tert-butyldiphenyl)silyl)oxy)-4-methyl-2(E)-pentenoate 在 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1S,2R,3S)-4-O-((tert-butyldiphenyl)silyl)-3-methyl-1-phenyl-2-vinylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  高度 Felkin-Anh 选择性 Hiyama 向醛中添加手性烯丙基溴。在第一次合成肾霉酸及其对映体中的应用

  摘要：

  铬（II）介导的手性烯丙基溴与非手性和手性醛的加成（«Hiyama 反应»）相对于溴化物中 Cγ 的立体中心具有高 Felkin-Anh 选择性（表 II）。通过双立体分化实验（表III/IV）表明溴化物是添加物中的立体支配组分。该方法用于首次合成在地衣属 nephromopsis stracheyi 中发现的肾苔藓酸 (-) 及其对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00011a025

文献信息

• Rearrangement of Homoallylic Alcohols Induced by DAST
  作者：Sophie Canova、Véronique Bellosta、Serge Mignani、Antony Bigot、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol060529m

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] Treatment of beta,gamma-unsaturated monoprotected 1,2-diols with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) allows the stereoselective formation of beta,gamma-unsaturated aldehydes in good yields and with a good transfer of chirality.

  [反应：见正文]用三氟化二乙氨基硫磺（DAST）处理β，γ-不饱和单保护的1,2-二醇时，立体选择性地形成了β，γ-不饱和醛，且收率良好，且手性良好。
• MULZER, JOHANN;KATTNER, LARS;STRECKER, ACHIM R.;SCHRODER, CHRISTIAN;BUSCH+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N1, C. 4218-4229
  作者：MULZER, JOHANN、KATTNER, LARS、STRECKER, ACHIM R.、SCHRODER, CHRISTIAN、BUSCH+

  DOI：——

  日期：——