(-)-(2R,3S,4R)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-methoxy-2-methylhex-5-en-3-ol | 891197-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (-)-(2R,3S,4R)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-methoxy-2-methylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methoxy-2-methylhex-5-en-3-ol
• CAS: 891197-97-0
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃Si
• 分子量: 398.618
• InChiKey: UKXBFADPUWQZLZ-PTUXOGIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3S,4R)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-methoxy-2-methylhex-5-en-3-ol 在 二乙胺基三氟化硫 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2R,3S)-4-O-((tert-butyldiphenyl)silyl)-3-methyl-1-phenyl-2-vinylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  DAST诱导的均丙醇的重排。

  摘要：

  [反应：见正文]用三氟化二乙氨基硫磺（DAST）处理β，γ-不饱和单保护的1,2-二醇时，立体选择性地形成了β，γ-不饱和醛，且收率良好，且手性良好。

  DOI：

  10.1021/ol060529m
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基甲基醚 、 (R)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-methylpropanal 在 仲丁基锂 、 (S)-dioxolane titanium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (-)-(2R,3S,4R)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-methoxy-2-methylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  DAST诱导的均丙醇的重排。

  摘要：

  [反应：见正文]用三氟化二乙氨基硫磺（DAST）处理β，γ-不饱和单保护的1,2-二醇时，立体选择性地形成了β，γ-不饱和醛，且收率良好，且手性良好。

  DOI：

  10.1021/ol060529m

文献信息

• Rearrangement of Homoallylic Alcohols Induced by DAST
  作者：Sophie Canova、Véronique Bellosta、Serge Mignani、Antony Bigot、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol060529m

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] Treatment of beta,gamma-unsaturated monoprotected 1,2-diols with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) allows the stereoselective formation of beta,gamma-unsaturated aldehydes in good yields and with a good transfer of chirality.

  [反应：见正文]用三氟化二乙氨基硫磺（DAST）处理β，γ-不饱和单保护的1,2-二醇时，立体选择性地形成了β，γ-不饱和醛，且收率良好，且手性良好。