tert-butyl 5-(phenylamino)-1H-indole-1-carboxylate | 1259448-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-(phenylamino)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-anilinoindole-1-carboxylate
• CAS: 1259448-21-9
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: SVKYCMFLQREUOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-5-碘吲哚 、 苯胺 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 Ir[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl-N]phenyl-C]₂(4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridyl)PF₆ 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到tert-butyl 5-(phenylamino)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度化学选择性的铱光氧化还原和镍催化将芳基芳族胺与卤代芳基化合物交叉偶联

  摘要：

  已经开发了可见光促进的铱光氧化还原和镍双催化交叉偶联过程，以形成CN键。通过这种方法，将各种芳基胺与电子和空间上不同的芳基碘化物和溴化物进行化学选择性交联，以形成相应的C-N键，这在制药工业中引起了极大的兴趣。发现芳基碘化物是更有效的亲电子偶联伴侣。偶联反应是在室温下进行的，没有严格排除分子氧，因此使这种新开发的Ir-photoredox / Ni双催化过程非常温和且操作简单。

  DOI：

  10.1002/anie.201604429

文献信息

• Indolyne Experimental and Computational Studies: Synthetic Applications and Origins of Selectivities of Nucleophilic Additions
  作者：G-Yoon J. Im、Sarah M. Bronner、Adam E. Goetz、Robert S. Paton、Paul H.-Y. Cheong、K. N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja1086485

  日期：2010.12.22

  conditions, trapped by a variety of nucleophilic reagents, and used to access a number of novel substituted indoles. Nucleophilic addition reactions to indolynes proceed with varying degrees of regioselectivity; distortion energies control regioselectivity and provide a simple model to predict the regioselectivity in the nucleophilic additions to indolynes and other unsymmetrical arynes. This model

  4,5-、5,6- 和 6,7-吲哚炔前体的有效合成从商业上可获得的羟基吲哚衍生物开始已有报道。合成路线是通用的，并允许获得在吡咯环上保持未取代的吲哚炔前体。Indolynes 可以在温和的氟化物介导的条件下生成，被各种亲核试剂捕获，并用于获取许多新型取代的吲哚。吲哚的亲核加成反应具有不同程度的区域选择性；畸变能控制区域选择性，并提供一个简单的模型来预测吲哚和其他不对称芳烃的亲核加成中的区域选择性。该模型导致设计出具有增强的亲核区域选择性的取代 4,5-吲哚炔。
• INDOLE AND PYRROLE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20160152599A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Compounds of formula (I): wherein R a , R b , R c , R d , R 3 , R 4 , R 5 , A 1 , A 2 , T and W are as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating pathologies involving a deficit in apoptosis, such as cancer, auto-immune diseases, and diseases of the immune system.

  式（I）的化合物：其中Ra、Rb、Rc、Rd、R3、R4、R5、A1、A2、T和W的定义如描述中所述。含有这些化合物的药品对治疗涉及凋亡缺陷的病理病变，如癌症、自身免疫疾病和免疫系统疾病等，具有益处。
• Indole and pyrrole compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US10662173B2

  公开（公告）日：2020-05-26

  Compounds of formula (I): wherein Ra, Rb, Rc, Rd, R3, R4, R5, A1, A2, T and W are as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating conditions requiring a pro-apoptotic agent.

  式 (I) 的化合物： 其中 Ra、Rb、Rc、Rd、R3、R4、R5、A1、A2、T 和 W 如说明中所定义。 含有相同成分的医药产品，可用于治疗需要促细胞凋亡剂的病症。
• US9765056B2
  申请人：——

  公开号：US9765056B2

  公开（公告）日：2017-09-19