(E)-(6-2H1)-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose | 66108-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(6-2H1)-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose
• 英文别名: (E)-(6-²H₁)-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose
• CAS: 66108-72-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 277.324
• InChiKey: NSJZJRZQKBXUTL-GBSZJZKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(6-2H1)-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 四氧化锇 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (6S)-(6-2H1)-5,6-O-diacetyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  D-（6 R）-和D-（6 S）-（6- 2 H 1）葡萄糖的合成

  摘要：

  描述了D-（6 R）-和D（6 S）-（6- 2 H 1）葡萄糖的化学合成，包括（i）形成6- 2 H 1）-3-邻苄基-5,6-二脱氧氧基来自D-葡萄糖的-1，2- 0-异亚丙基-α-D-木糖-己基-5-己基呋喃糖；（ii）将氘代乙炔官能度立体定向还原为（E）-或（Z）-氘代烯烃；（iii）氘代烯烃的立体有规顺式-二羟基化；（iv）基于D-葡萄糖的固有手性和随后的脱保护分离立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88450-7
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 chromium(III) sulfate 、 正丁基锂 、 重水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 (E)-(6-2H1)-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  D-（6 R）-和D-（6 S）-（6- 2 H 1）葡萄糖的合成

  摘要：

  描述了D-（6 R）-和D（6 S）-（6- 2 H 1）葡萄糖的化学合成，包括（i）形成6- 2 H 1）-3-邻苄基-5,6-二脱氧氧基来自D-葡萄糖的-1，2- 0-异亚丙基-α-D-木糖-己基-5-己基呋喃糖；（ii）将氘代乙炔官能度立体定向还原为（E）-或（Z）-氘代烯烃；（iii）氘代烯烃的立体有规顺式-二羟基化；（iv）基于D-葡萄糖的固有手性和随后的脱保护分离立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88450-7