methyl 2-(bis(ethylthio)methylene)-3-oxobutanoate | 781647-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(bis(ethylthio)methylene)-3-oxobutanoate
• CAS: 781647-03-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃S₂
• 分子量: 248.367
• InChiKey: HLJYIHDGYNSJMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(bis(ethylthio)methylene)-3-oxobutanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到methyl 2-(bis(ethylthio)methylene)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3介导的α-羟基烯酮-S，S-乙缩醛与芳烃的直接碳-碳键形成反应和3,4-二取代的二氢香豆素衍生物的合成

  摘要：

  通过醇中羟基的直接取代，已经开发了一种简单有效的AlCl 3介导的C-C偶联反应，该反应易于获得的α-羟基烯酮S，S-乙缩醛与各种芳烃之间。在此C-C偶联反应的基础上，通过顺序的Friedel-Crafts烷基化反应和分子内环化反应，高收率制备了一系列生物和药理学上很重要的3,4-二取代的二氢香豆素，很难用其他方法获得。在温和条件下，α-羟基烯酮无环-S，S-缩醛与酚的关系。

  DOI：

  10.1021/jo702414y
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 溴乙烷 、 乙酰乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 2-(bis(ethylthio)methylene)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  用于碳环化的硅烷氧基二氟环丙烷的受控开环：二氟环戊烯酮的合成

  摘要：

  硅烷氧基二氟环丙烷的高度受控的开环，是通过将TMSCF 2 Br作为独特的二氟卡宾源，由n BuN 4 Br催化的带有β-烷硫基的甲基乙烯基酮的二氟环丙烷化而形成的，导致金属二氟均戊酸酯在铜或银的辅助下分子内的加成和消除反应有效地导致了α-宝石-二氟环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01567

文献信息

• Copper(II)‐catalyzed Domino Reaction of the Acyclic Ketene‐( <i>S</i> , <i>S</i> )‐Acetals with Diazo Compounds: Convenient Synthesis of Poly‐substituted Thiophenes
  作者：Ran Sun、Yang Du、Cui Tian、Lei Li、He Wang、Yu‐Long Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201901089

  日期：2019.12.17

  the acyclic ketene‐(S,S)‐acetals and diazo compounds has been successfully developed. This reaction proceeds through a sequential formation of electrophilic copper carbenoid, sulfur ylide and subsequent C−S bond coupling and cleavage. Notably, the domino reaction features broad the readily available acyclic ketene‐(S,S)‐acetals scope and provides a new strategy for the synthesis of poly‐substituted

  已成功开发了无环烯酮-（S，S）-乙缩醛与重氮化合物之间的铜（II）催化多米诺反应。该反应通过亲电铜类化合物，硫叶立德的顺序形成以及随后的CS键偶联和裂解而进行。值得注意的是，多米诺反应具有广泛的无环烯酮-（S，S）-乙缩醛范围，并为合成多取代噻吩提供了新的策略。