furostifoline | 133740-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: furostifoline
• 英文别名: 4-methyl-10H-furo[3,2-a]carbazole
• CAS: 133740-44-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: ZSOGFZINTFQFOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-吲哚-2-硼酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 dirhodium tetraacetate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium fluoride dihydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 lithium tert-butoxide 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.26h， 生成 furostifoline
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化双（N-甲苯磺酰hydr）的环化：一种有效的多环芳族化合物的方法。

  摘要：

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201374

文献信息

• Transition metal complexes in organic synthesis, part 35.1 first total synthesis of furostifoline
  作者：Hans-Joachim Knölker、Wolfgang Fröhner

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02181-8

  日期：1996.12

  The first total synthesis of the furo[3,2-α]carbazole alkaloid furostifoline was achieved using a convergent iron-mediated construction of the carbazole nucleus.

  呋喃并[3，2- α ]咔唑生物碱呋喃噻吩啉的首次全合成是利用会聚铁介导的咔唑核的构建而实现的。
• Transition Metal Complexes in Organic Synthesis, Part 63; Convergent Iron-Mediated Syntheses of the Furo[3,2-a]carbazole Alkaloid Furostifoline
  作者：Hans-Joachim Knölker、Wolfgang Fröhner

  DOI：10.1055/s-2000-8714

  日期：——

  Two highly efficient routes to the furo[3,2-a]carbazole alkaloid furostifoline are described. Both syntheses use the iron-mediated arylamine cyclization as the key-step and lead to the natural product in seven and five steps, respectively.

  本文介绍了两种高效的呋喃并[3,2-a]咔唑生物碱呋喃斯蒂芬林的合成路线。这两种合成方法都以铁介导的芳胺环化为关键步骤，分别只需七步和五步就能得到天然产物。
• Novel Syntheses of Murrayaquinone A and Furostifoline through 4-Oxygenated Carbazoles by Allene-Mediated Electrocyclic Reactions Starting from 2-Chloroindole-3-carbaldehyde.
  作者：Hitomi HAGIWARA、Tominari CHOSHI、Junko NOBUHIRO、Hiroyuki FUJIMOTO、Satoshi HIBINO

  DOI：10.1248/cpb.49.881

  日期：——

  The formal total synthesis of murrayaquinone A (1) and the total synthesis of furostifoline (5) were completed by the construction of 4-oxygenated 3-methylcarbazoles 7 based on a new type of electrocyclic reaction through 2-alkenyl-3-allenylindole intermediates 8 derived from the 2-alkenyl-3-propargylindoles 9, starting from 2-chloroindole-3-carbaldehyde (11). The N,O-bisbenzyloxymethyl group of 16c

  通过基于2-烯基-3-烯丙基吲哚中间体的新型电环反应，通过构建4-氧化的3-甲基咔唑7，完成了正式的全合成Murrayaquinone A（1）和呋喃噻吩啉（5）合成8衍生自2-烯基-3-炔丙基吲哚9，起始于2-氯吲哚-3-甲醛（11）。对16c和22的N，O-双苄氧基甲基进行Birch还原，然后用Triton B处理以生产已知的4-羟基-3-甲基咔唑（7a）和4-羟基-3-甲基呋喃[3,2-a]咔唑（7b）分别作为Murrayaquinone A（1）和Furostifoline（5）的前体。将由7b制得的三氟甲磺酰氧基-3-甲基呋喃[3，2-alcarbazole]（24）进行还原裂解，得到呋喃噻啉（5）。
• New Syntheses of Murrayaquinone A and Furostifoline.
  作者：Hitomi HAGIWARA、Tominari CHOSHI、Hiroyuki FUJIMOTO、Eiichi SUGINO、Satoshi HIBINO

  DOI：10.1248/cpb.46.1948

  日期：——

  Starting from 2-chloro-2-formylindole, new syntheses of murrayaquinone A and furostifoline were achieved by an allene-mediated electrocyclic reaction involving the indole 2, 3-bond.

  以 2-氯-2-甲酰基吲哚为起点，通过涉及吲哚 2，3-键的烯介导电环反应，实现了新的 murrayaquinone A 和 furostifoline 的合成。
• A Concise Synthesis of Furostifoline by Tetrabutylammonium Fluoride-Promoted Indole Ring Formation.
  作者：Akito Yasuhara、Naoyuki Suzuki、Takao Sakamoto

  DOI：10.1248/cpb.50.143

  日期：——

  Furostifoline, a furo[3,2-a]carbazole alkaloid, was synthesized in 10% overall yield in four steps from 2-acetyl-3-bromofuran. The key step of this synthesis was the 2-substituted indole formation with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) from 2-(2-propenyl)-3-((2-ethoxycarbonylamino)phenylethynyl)furan, which was easily prepared from ethyl 2-ethynylphenylcarbamate with 3-bromo-2-(2-propenyl)furan by

  从2-乙酰基-3-溴呋喃分四步以10％的总收率合成了呋喃西林（一种呋喃[3,2-a]咔唑生物碱）。该合成的关键步骤是由2-（2-丙烯基）-3-（（2-乙氧基羰基氨基）苯基乙炔基）呋喃与四丁基氟化铵（TBAF）形成2-取代的吲哚，该化合物很容易由2-乙炔基苯基氨基甲酸乙酯与通过Sonogashira反应生成3-溴-2-（2-丙烯基）呋喃。