2',3'-Isopropyliden-6,5'(S)-cyclo-5-hydroxyuridin (6) | 36507-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2',3'-Isopropyliden-6,5'(S)-cyclo-5-hydroxyuridin (6)
• 英文别名: (5'S)-5-hydroxy-O^2'_,O3'-isopropylidene-6,5'-cyclo-uridine；(4R)-9,10t-dihydroxy-2,2-dimethyl-(3at,11at)-3a,10,11,11a-tetrahydro-4H-4r,11c-epioxido-[1,3]dioxolo[4,5-e]pyrimido[1,6-a]azepine-6,8-dione；(1R,8S,9R,10R,14R)-6,8-dihydroxy-12,12-dimethyl-11,13,15-trioxa-2,4-diazatetracyclo[7.5.1.02,7.010,14]pentadec-6-ene-3,5-dione
• CAS: 36507-05-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₇
• 分子量: 298.252
• InChiKey: QOJWQCHKARIZCZ-HPBSYMDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  123.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-Isopropyliden-6,5'(S)-cyclo-5-hydroxyuridin (6) 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(1R,2S,3S,4S,8S,9S,15R,22R,23R,27R,28R)-14,14-dihydroxy-6,6,25,25-tetramethyl-5,7,16,24,26,30,31-heptaoxa-10,12,19,21-tetrazanonacyclo[15.11.1.13,9.122,28.02,15.04,8.010,15.021,29.023,27]hentriacont-17(29)-ene-11,13,18,20-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Sasson, Isaac M.; Gagnier, R. Paul; Otter, Brian A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 753 - 757

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-O2',O3'-isopropylidene-5',5'-(N,N'-diphenyl-N,N'-ethane-1,2-diyl-diamino)-5'-deoxy-uridine 在 ion-exchange resin + form> 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2',3'-Isopropyliden-6,5'(S)-cyclo-5-hydroxyuridin (6)
  参考文献：
  名称：

  核苷。第六十六届 碳-碳桥连的嘧啶环核苷的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00797a028

文献信息

• The synthesis of 6,6′-cyclo-6′-deoxyhexofuranosyluracils<i>via</i>a diazomethane-promoted ring-enlargement reaction
  作者：Isaac M. Sasson、Brian A. Otter

  DOI：10.1002/jhet.5570240543

  日期：1987.9

  13 reacts with diazomethane to afford mostly the spiro-epoxide 18 (79%), but it also undergoes ring-expansion to give the corresponding 5′-oxo-6,6′-cyclonucleoside 16. Under the conditions of the reaction, ketone 16 reacts further with diazomethane to give the enol ether 20 (12% overall), the isomeric 4-methoxy nucleoside 15 (2%), and the spiro-epoxide 19 (4.4%). Acid hydrolysis of the enol ether 20

  被保护的5'-氧代-6,5'-环尿苷13与重氮甲烷反应，主要得到螺环氧化物18（79％），但它也进行环扩环，得到相应的5'-氧代-6,6' -环核苷16。在该反应条件下，酮16进一步与重氮甲烷反应，得到烯醇醚20（占总量的12％），异构体4-甲氧基核苷15（占2％）和螺环氧化物19（占4.4％）。 ）。烯醇醚20的酸水解，然后用硼氢化钠还原生成的酮，得到可分离的5'S（L-talo）和5'R（D-allo）亚甲基桥接的环核苷混合物7和8。从质子核磁共振测量，似乎这些环核苷的6'-亚甲基伸向呋喃糖环的2'，3'-边缘。
• Nucleosides. 101. Conformationally restricted analogs of pyrimidine nucleosides. 1. Synthesis of 6,5'(S)- and 6,5'(R)-cyclouridine
  作者：Brian A. Otter、Elvira A. Falco、Jack J. Fox

  DOI：10.1021/jo00881a014

  日期：1976.9
• SASSON, ISAAC M.;OTTER, BRIAN A., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 5, 1439-1444
  作者：SASSON, ISAAC M.、OTTER, BRIAN A.

  DOI：——

  日期：——