ethyl 6-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-4-(4-chlorophenyl)-5-formyl-3-nitrohex-(2E)-enoate | 1374847-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-4-(4-chlorophenyl)-5-formyl-3-nitrohex-(2E)-enoate
• 英文别名: (4S,5R)-ethyl 6-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-4-(4-chlorophenyl)-5-formyl-3-nitrohex-(2E)-enoate
• CAS: 1374847-35-4
• 化学式: C₂₃H₂₀Cl₂N₂O₅
• 分子量: 475.328
• InChiKey: CNDGPIBCWXIEIK-UQPWLLDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  102.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetoxy-4-(4-chlorophenyl)-3-nitrobut-(3E)-enoate 、 5-氯吲哚 、 丙烯醛 在 2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 6-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-4-(4-chlorophenyl)-5-formyl-3-nitrohex-(2E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序亚胺/烯胺不对称催化对消旋硝基烯丙基乙酸酯的三组分有机催化动力学拆分进行校正

  摘要：

  包含实验数据和光谱的修订文件。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。这篇文章被1个出版物引用。包含实验数据和光谱的修订文件。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。

  DOI：

  10.1021/ol503315p

文献信息

• Three-Component Organocascade Kinetic Resolution of Racemic Nitroallylic Acetates via Sequential Iminium/Enamine Asymmetric Catalysis
  作者：Suparna Roy、Kwunmin Chen

  DOI：10.1021/ol300783e

  日期：2012.5.18

  Nitroallylic acetates 1a–f have been kinetically resolved via an asymmetric three-component coupling that involves indoles, acrolein, and nitroolefin allylic acetates and is mediated by the chiral catalyst 2 (5 mol %). The reactions proceed via iminium/enamine cascade catalysis. Both recovered starting substrates and reaction products are typically obtained in high chemical yield and in good to excellent

  硝基烯丙基乙酸酯1a – f已通过不对称的三组分偶联而动力学拆分，该偶联涉及吲哚，丙烯醛和硝基烯烃烯丙基乙酸酯，并由手性催化剂2（5 mol％）介导。反应通过亚胺/烯胺级联催化进行。回收的起始底物和反应产物通常都以高化学收率和良好至优异的对映体纯度获得（1a – f的ee为79–95％ee，3a – n的ee为83–99％ee ）。首次证明了高效的三组分有机级联动力学拆分。