N-(2-bromophenyl)-2-(diethylamino)-2-phenylacetamide | 1037586-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-2-(diethylamino)-2-phenylacetamide
• CAS: 1037586-82-5
• 化学式: C₁₈H₂₁BrN₂O
• 分子量: 361.282
• InChiKey: PBAACRCNTBBIPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-2-(diethylamino)-2-phenylacetamide 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以38%的产率得到N-benzyl-N-(2-bromophenyl)-2-(diethylamino)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  季铵化的3-氨基羟吲哚的简便合成方法。

  摘要：

  基于取代氨基酸的烯醇的分子内芳基化，报告了一种有价值的3-氨基羟吲哚骨架的新颖方法。该反应耐受二烷基-和芳基烷基胺以及一系列碳取代基（伯和仲烷基，芳基）。N-吲哚基取代的底物的环化伴随吲哚的直接CH芳基化，导致吲哚稠合的苯并二氮杂pine。

  DOI：

  10.1021/ol801028e
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-2-chloro-2-phenylacetamide 、 二乙胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(2-bromophenyl)-2-(diethylamino)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  季铵化的3-氨基羟吲哚的简便合成方法。

  摘要：

  基于取代氨基酸的烯醇的分子内芳基化，报告了一种有价值的3-氨基羟吲哚骨架的新颖方法。该反应耐受二烷基-和芳基烷基胺以及一系列碳取代基（伯和仲烷基，芳基）。N-吲哚基取代的底物的环化伴随吲哚的直接CH芳基化，导致吲哚稠合的苯并二氮杂pine。

  DOI：

  10.1021/ol801028e

文献信息

• Chiral N-heterocyclic carbene ligands for asymmetric catalytic oxindole synthesis
  作者：Yi-Xia Jia、J. Mikael Hillgren、Emma L. Watson、Stephen P. Marsden、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/b810858g

  日期：——

  The Pd-catalysed asymmetric intramolecular alpha-arylation of amide enolates containing heteroatom substituents gives chiral 3-alkoxy or 3-aminooxindoles in high yield and with enantioselectivities up to 97% ee when a new chiral N-heterocyclic carbene ligand is used.

  当使用新的手性N-杂环卡宾配体时，Pd催化的含杂原子取代基的酰胺烯酸酯的不对称分子内α-芳基化反应可高收率和高达97％ee的对映选择性，产生手性3-烷氧基或3-氨基氧吲哚。