N,N'-sulfonyl bis-L-leucine dimethyl ester | 159525-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-sulfonyl bis-L-leucine dimethyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]sulfamoylamino]-4-methylpentanoate
• CAS: 159525-90-3
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 352.452
• InChiKey: RXHNXSVRVODATI-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-sulfonyl bis-L-leucine dimethyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2,2'-(2S,2'S)-[(2,3,6,7-tetrahydro-1,2,7-thiadiazepine-1,1-dioxido-2,7-diyl)]-4,4'-dimethyl bis-pentanoic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环硫酰胺拟肽的封闭环复分解策略

  摘要：

  讨论了合成许多受约束的磺酰胺的闭环复分解（RCM）策略。该方法利用了磺酰胺和磺酰基氨基甲酸酯的内在化学性质来生成对称和不对称的环状磺酰胺。揭示了两种策略，一种集中在烯丙基化磺酰胺9a - e的RCM反应上，以高产率生成C 2-对称环状磺酰胺4a - e。第二种RCM策略是利用已知的氨基磺酸磺酰基酯15制备不对称的环状磺酰胺16和6分两个四个步骤。总体而言，所描述的路线适用于代表新的拟肽支架的多种受约束的二肽磺酰胺的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00885-1
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 磺酰氯 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N,N'-sulfonyl bis-L-leucine dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环磺酰胺作为限制性二肽：手性取代的 1,2,5-噻二唑烷 1,1-二氧化物的合成和结构：毒性评价

  摘要：

  从蛋白质氨基酸、磺酰氯和二溴乙烷开始，已经开发了用于制备手性 NN' 取代的 1,2,5-噻二唑烷 1,1-二氧化物的一般合成方法。检查这些化合物的选定化学和光谱特性。总体而言，所描述的路线适用于代表新型拟肽支架的各种受限二肽磺酰胺的合成。

  DOI：

  10.1080/10426500500327014

文献信息

• Investigation on the Anticancer Activity of Symmetric and Unsymmetric Cyclic Sulfamides
  作者：Jaden Jungho Jun、Divya Duscharla、Ramesh Ummanni、Paul R. Hanson、Sanjay V. Malhotra

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00460

  日期：2021.2.11

  The sulfamide functional group has been extensively employed in organic synthesis to discover probes and drugs in various applications such as cancer, human immunodeficiency virus (HIV), virus, and diabetes. Herein, we describe the synthesis of 7-membered symmetric and unsymmetric sulfamide compounds and their biological evaluation through the National Cancer Institute (NCI) panel of 60 human tumor

  磺胺官能团已广泛用于有机合成，以发现各种应用中的探针和药物，例如癌症、人类免疫缺陷病毒 (HIV)、病毒和糖尿病。在此，我们通过美国国家癌症研究所 (NCI) 60 种人类肿瘤细胞系 (NCI-60) 小组和作用机制研究描述了 7 元对称和不对称磺胺化合物的合成及其生物学评估。NCI-60 细胞系的一项研究结果表明，许多合成的环状磺酰胺化合物可抑制乳腺癌 (MDA-MB-468)。代表性化合物18的作用机制研究表明抑制A549肺癌细胞的增殖和凋亡。
• Amino acid-derived, 7-membered cyclic sulfamides and methods of synthesizing the same
  申请人：University of Kansas

  公开号：US06359129B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  New sulfamide compounds and methods of forming those compounds are provided. The inventive methods comprise subjecting a template opened-ring sulfamide compound to a ring-closing metathesis reaction in the presence of a Grubbs catalyst to yield a heterocyclic sulfamide. Advantageously, the template structures can be provided with a wide array of functional groups (e.g., substituted and unsubstituted amino acid side chains, peptides) chosen to provide particular properties to the compound. The preferred heterocyclic sulfamides are represented by a formula selected from the group consisting of

  提供了新的磺胺化合物和形成这些化合物的方法。创新的方法包括将一个模板开环磺胺化合物置于格氏催化剂存在下进行环闭合芳构反应，以产生一个杂环磺胺化合物。优点是，模板结构可以配有各种功能基团（例如，取代和未取代的氨基酸侧链、肽），以赋予化合物特定的性质。优选的杂环磺胺化合物由以下组成的公式代表：
• Sulfamide‐Lattice Restructuring To Form Dimensionally Controlled Molecular Arrays and Gel‐Forming Systems
  作者：Saripalli V. Raghava、Pushparathinam Gopinath、Bhartendu K. Srivastava、Venkatachalam Ramkumar、Kannoth M. Muraleedharan

  DOI：10.1002/chem.201604911

  日期：2017.3.13

  approach that incorporates structural requirements for the formation of a 1D assembly, fibril stability, and fibril–fibril interactions for gelation was attempted by using amino acid‐based sulfamides with the general structure Aa‐NH‐SO2‐NH‐Aa (Aa=amino acid). A preference for 1D assembly alone was not a sufficient condition for gelation, which became evident from studies involving sulfamide esters 1–5. Reducing

  通过使用具有一般结构Aa-NH-SO 2 -NH-Aa（Aa =氨基酸）。一种用于1D偏爱单独组件不是为凝胶化的充分条件，从涉及磺酰胺酯的研究变得明显1 - 5。通过使磺酰胺前体的二酸与各种胺通过盐桥形成围绕磺酰胺核心的包封物，在不阻碍单向生长的情况下降低结晶趋势。该策略卓有成效，可以通过改变酸和胺成分来形成多种溶剂的凝胶。十二烷基胺或苄基胺的使用可以通过烷基链分离或π-π相互作用稳定分子层，从而改善了凝胶化趋势，而氨基酸侧链的性质（尤其是旋转自由度和疏水性）则直接影响了凝胶化。决定溶剂的偏好。
• New strategies to symmetric and unsymmetric cyclic sulfamide analogs of DMP 323: a ‘sulfur linchpin’/RCM approach
  作者：Jung Ho Jun、Joseph M Dougherty、Marı́a del Sol Jiménez、Paul R Hanson

  DOI：10.1016/j.tet.2003.04.001

  日期：2003.11

  The synthesis of 7-membered cyclic sulfamides utilizing the RCM reaction is described herein. Two major synthetic strategies that expand the scope and utility of our previously reported sulfamide and sulfamoyl carbamate chemistry are employed. Both Mitsunobu alkylation and simple alkylation of core sulfamides and sulfamoyl carbamates coupled with RCM are used to efficiently install lipophilic groups

  本文描述了利用RCM反应的7元环硫酰胺的合成。使用了两种主要的合成策略，这些策略扩大了我们先前报道的氨磺酰胺和氨基磺酸氨基磺酰基化学反应的范围和实用性。Mitsunobu烷基化以及核心磺酰胺和氨基甲酸酯氨基甲酸酯与RCM的简单烷基化都可用于将亲脂性基团有效地安装到环状磺酰胺的P1 / P1'和P2 / P2'外围。总体而言，所描述的路线适用于各种环状7元磺酰胺的合成。
• Ultrasonic assisted green protocol for the synthesis of sulfamides
  作者：Ismahene Grib、Billel Belhani、Khaoula Bechlem、Radia Bouasla、Nour-Eddine Aouf、Malika Berredjem

  DOI：10.1080/10426507.2017.1287184

  日期：2017.7.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT An improved environmentally benign method for synthesis of sulfamides under focused ultrasound irradiation and under solvent-free and catalyst-free conditions has been carried out by the reaction of amines or amino esters with sulfuryl chloride. This approach allows the synthesis of products in excellent yields and in short reaction time.

  图形摘要摘要通过胺或氨基酯与磺酰氯的反应，在聚焦超声辐射和无溶剂和无催化剂的条件下进行了一种改进的环境友好型磺酰胺合成方法。这种方法允许以极好的收率和较短的反应时间合成产物。