(1R,2S,4S,5S)-2-<(1R)-1,2-dihydroxyethyl>-6-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-methoxy-3-oxa-6-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one | 127950-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1R,2S,4S,5S)-2-<(1R)-1,2-dihydroxyethyl>-6-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-methoxy-3-oxa-6-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one
• 英文别名: (1R,2S,4S,5S)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-6-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-methoxy-3-oxa-6-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 127950-24-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₇
• 分子量: 353.372
• InChiKey: AZVJSLOQJGLUKT-AQFIFQLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  97.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,5S)-2-<(1R)-1,2-dihydroxyethyl>-6-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-methoxy-3-oxa-6-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one 在 palladium on activated charcoal 、 4-甲基苯磺酸吡啶 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 methyl 2,3-dideoxy-2-benzoylamido-3-acetoxymethyl-5,6-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过双环 β-内酰胺中间体从 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛合成 2-氨基-2-脱氧-α-D-altrofuranoside 衍生物

  摘要：

  由 2,3-O-isopropylidene-D-甘油醛分 3 个步骤获得的双环 β-内酰胺 (4) 被转化为甲基 2-benzamido-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O- (3-氯苯甲酰基)-α-D-呋喃糖苷 (24) 通过额外的 8 个步骤，通过二酰基过氧化物 (23) 的氧化脱羧利用 β-内酰胺氮。此外，研究表明双环 β-内酰胺中间体是 2-amino-3-(branched-chain)-2-deoxy-D-furanoside 衍生物的合适前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3950
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4S,5R,8R)-4-(2,4-dimethoxybenzylamino)-8-hydroxymethyl-3-methoxy-2,7-dioxabicyclo<3.3.0>octan-6-one 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到(1R,2S,4S,5S)-2-<(1R)-1,2-dihydroxyethyl>-6-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-methoxy-3-oxa-6-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过双环 β-内酰胺中间体从 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛合成 2-氨基-2-脱氧-α-D-altrofuranoside 衍生物

  摘要：

  由 2,3-O-isopropylidene-D-甘油醛分 3 个步骤获得的双环 β-内酰胺 (4) 被转化为甲基 2-benzamido-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O- (3-氯苯甲酰基)-α-D-呋喃糖苷 (24) 通过额外的 8 个步骤，通过二酰基过氧化物 (23) 的氧化脱羧利用 β-内酰胺氮。此外，研究表明双环 β-内酰胺中间体是 2-amino-3-(branched-chain)-2-deoxy-D-furanoside 衍生物的合适前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3950

文献信息

• SHIOZAKI, MASAO;ISHIDA, NOBORU;SATO, SADAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N2, C. 3950-3958
  作者：SHIOZAKI, MASAO、ISHIDA, NOBORU、SATO, SADAO

  DOI：——

  日期：——