diethyl Z-2-phenyl-2-(N-phenylamino)ethenylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl Z-2-phenyl-2-(N-phenylamino)ethenylphosphonate
• 英文别名: (Z)-diethyl (2-phenyl-2-(phenylamino)vinyl)phosphonate；N-[(Z)-2-diethoxyphosphoryl-1-phenylethenyl]aniline
• 化学式: C₁₈H₂₂NO₃P
• 分子量: 331.351
• InChiKey: AAYBULJFSDYOIG-SDXDJHTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl Z-2-phenyl-2-(N-phenylamino)ethenylphosphonate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 diethyl (1,1-difluoro-2-phenyl-2-(phenylamino)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α，α-二氟-β-亚氨基膦酸酯，一种合成α，α-二氟-β-氨基膦酸酯衍生物的替代策略†

  摘要：

  α，α-二氟亚甲基膦酸酯通常被称为稳定的天然磷酸酯模拟物，具有明显改善的生物活性。已经发现许多α，α-二氟烷基膦酸酯是重要的酶抑制剂。在本文中，我们报告了一种合成α，α-二氟亚甲基-β-氨基膦酸酯衍生物的替代策略。的一小库Ñ取代的α，α-二氟- β-氨基膦酸盐被设计和描述通过NMR研究。该方案始于β-酮膦酸酯与一系列伯胺的缩合。合成的关键步骤是由Selectfluor®介导的亲电氟化，将β-烯氨基/β-亚氨基膦酸酯的混合物生成α，α-二氟-β-亚氨基膦酸酯，然后进行还原。标题化合物可作为进一步更高级修饰的便捷组成部分。

  DOI：

  10.1039/c7nj00997f
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代-2-苯乙基)膦酸二乙酯 、 苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-diethyl (2-phenyl-2-(phenylimino)ethyl)phosphonate 、 diethyl Z-2-phenyl-2-(N-phenylamino)ethenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α，α-二氟-β-亚氨基膦酸酯，一种合成α，α-二氟-β-氨基膦酸酯衍生物的替代策略†

  摘要：

  α，α-二氟亚甲基膦酸酯通常被称为稳定的天然磷酸酯模拟物，具有明显改善的生物活性。已经发现许多α，α-二氟烷基膦酸酯是重要的酶抑制剂。在本文中，我们报告了一种合成α，α-二氟亚甲基-β-氨基膦酸酯衍生物的替代策略。的一小库Ñ取代的α，α-二氟- β-氨基膦酸盐被设计和描述通过NMR研究。该方案始于β-酮膦酸酯与一系列伯胺的缩合。合成的关键步骤是由Selectfluor®介导的亲电氟化，将β-烯氨基/β-亚氨基膦酸酯的混合物生成α，α-二氟-β-亚氨基膦酸酯，然后进行还原。标题化合物可作为进一步更高级修饰的便捷组成部分。

  DOI：

  10.1039/c7nj00997f

文献信息

• A simple synthesis of 3-phosphonyl-4-aminoquinolines from β-enaminophosphonates
  作者：Francisco Palacios、Ana M. Ochoa de Retana、Julen Oyarzabal

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00257-4

  日期：1999.4

  An easy and efficient synthesis of 4-aminoquinolines substituted with a phosphorylated group or a phosphine oxide group in the 3-position is described. The key step is a regioselective addition of lithiated beta-enamino phosphonates to isocyanates to give functionalized amides. Subsequent cyclization of these compounds with triphenylphosphine and hexachloroethane in the presence of triethylamine afforded substituted 4-aminoquinolines. The deprotection of N-PMP substituted 4-amino-quinolines with CAN in acetonitrile gave primary 4-aminoquinolines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• α,α-Difluoro-β-iminophosphonates, an alternative strategy towards the synthesis of α,α-difluoro-β-aminophosphonate derivatives
  作者：M. Z. Szewczyk、M. Rapp、D. Virieux、J.-L. Pirat、H. Koroniak

  DOI：10.1039/c7nj00997f

  日期：——

  enzyme inhibitors. Herein, we report an alternative strategy towards the synthesis of α,α-difluoromethylene-β-aminophosphonate derivatives. A small library of N-substituted α,α-difluoro-β-aminophosphonates was designed and described via NMR study. The protocol began with the condensation of β-ketophosphonates with a series of primary amines. The key step of the synthesis is an electrophilic fluorination

  α，α-二氟亚甲基膦酸酯通常被称为稳定的天然磷酸酯模拟物，具有明显改善的生物活性。已经发现许多α，α-二氟烷基膦酸酯是重要的酶抑制剂。在本文中，我们报告了一种合成α，α-二氟亚甲基-β-氨基膦酸酯衍生物的替代策略。的一小库Ñ取代的α，α-二氟- β-氨基膦酸盐被设计和描述通过NMR研究。该方案始于β-酮膦酸酯与一系列伯胺的缩合。合成的关键步骤是由Selectfluor®介导的亲电氟化，将β-烯氨基/β-亚氨基膦酸酯的混合物生成α，α-二氟-β-亚氨基膦酸酯，然后进行还原。标题化合物可作为进一步更高级修饰的便捷组成部分。