1-azido-4-(18F)fluoranylbutane | 1353016-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-4-(18F)fluoranylbutane
• CAS: 1353016-75-7
• 化学式: C₄H₈FN₃
• 分子量: 116.128
• InChiKey: QVZDOKNWDIGOII-SFIIULIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-4-(18F)fluoranylbutane 、 Aza-DBCO-BN 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [(18)F]BuTOxBN
  参考文献：
  名称：

  应变促进的无铜“点击”化学反应，用于Bombesin的18F放射性标记

  摘要：

  单击以获取PET：通常用于肿瘤核成像的GRP受体特异性肽Bombin可以通过使用无铜的叠氮化物-炔炔“点击”反应以温和快速的方式用18 F标记。一系列叠氮化物可用于提供具有不同疏水性的肽。所得的18 F放射性药物示踪剂（参见方案）在体外在人前列腺癌细胞中保持其对靶向受体的高亲和力。

  DOI：

  10.1002/anie.201105547
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-溴丁烷 在 potassium [¹⁸F]fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-azido-4-(18F)fluoranylbutane
  参考文献：
  名称：

  应变促进的无铜“点击”化学反应，用于Bombesin的18F放射性标记

  摘要：

  单击以获取PET：通常用于肿瘤核成像的GRP受体特异性肽Bombin可以通过使用无铜的叠氮化物-炔炔“点击”反应以温和快速的方式用18 F标记。一系列叠氮化物可用于提供具有不同疏水性的肽。所得的18 F放射性药物示踪剂（参见方案）在体外在人前列腺癌细胞中保持其对靶向受体的高亲和力。

  DOI：

  10.1002/anie.201105547

文献信息

• Design, Synthesis, Radiosynthesis and Biological Evaluation of Fenretinide Analogues as Anticancer and Metabolic Syndrome‐Preventive Agents
  作者：Ilaria Patruno、Dawn Thompson、Sergio Dall'Angelo、Albert D. Windhorst、Danielle J. Vugts、Alex J. Poot、Nimesh Mody、Matteo Zanda

  DOI：10.1002/cmdc.202000143

  日期：2020.8.19

  describe the preparation of a library of 4‐HPR analogues, followed by the biological evaluation of their anti‐cancer and anti‐obesity/diabetic properties. The click‐type analogue 3 b showed good capacity to reduce the amount of lipid accumulation in 3T3‐L1 adipocytes during differentiation. Furthermore, it showed an IC50 of 0.53±0.8 μM in cell viability tests on breast cancer cell line MCF‐7, together

  Fenretinide（4-HPR）是全反式视黄酸（ATRA）的合成衍生物，具有相对于ATRA更高的治疗特性和毒理学特征。4-HPR作为抗癌药已被广泛研究，但最近的研究表明，4-HPR在预防代谢综合征方面具有广阔的前景。4-HPR的活性涉及多个生物学靶标，导致该分子可能用于治疗不同的病理学。然而，尽管4-HPR在药理学方面显示出了很好理解的多靶点混杂性，但解释其确切的生理作用仍然具有挑战性。此外，尽管体外试验结果令人满意，到目前为止，4-HPR作为化学治疗剂的临床疗效尚不令人满意。本文中，我们描述了4-HPR类似物文库的制备，然后对其抗癌和抗肥胖/糖尿病特性进行了生物学评估。点击型类似物3b在分化过程中显示出良好的能力来减少3T3-L1脂肪细胞中脂质的积累。此外，在乳腺癌细胞系MCF-7的细胞活力测试中，IC 50为0.53±0.8μM，并且对非癌性HEK293细胞具有良好的选择性（SI =