methyl [2-(methylsulfanyl)-3H-1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazol-3-yl]acetate | 1442427-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [2-(methylsulfanyl)-3H-1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazol-3-yl]acetate
• 英文别名: Methyl [2-(methylsulfanyl)-3h-1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazole-3-yl]acetate；methyl 2-(2-methylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]benzimidazol-3-yl)acetate
• CAS: 1442427-10-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 276.319
• InChiKey: XFYLCSARSDMFIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [2-(methylsulfanyl)-3H-1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazol-3-yl]acetate 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-((2-phenylethyl)sulfanyl)-5-{[2-(methylsulfanyl)-3H-1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazol-3-yl]methyl}-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and molecular docking of some new 1,2,4-triazolobenzimidazol-3-yl acetohydrazide derivatives with anti-inflammatory-analgesic activities

  摘要：

  本研究工作描述了1,2,4-三唑并[1,5-a]苯并咪唑衍生物的新型乙酰肼、1,3,4-噁二唑和1,2,4-三唑的合成及其作为抗炎-镇痛剂的评估。这些化合物的结构鉴定通过红外光谱、核磁共振氢谱、质谱以及元素微分析得到确认。大多数化合物显示出与吲哚美辛相比显著的抗炎活性。此外，部分化合物进行了镇痛效应测试，其中两化合物在4小时间隔内显示出与吲哚美辛相当的镇痛效果。最具有抗炎和镇痛活性的化合物（4c和11a）在胃黏膜上进行了研究，与参考药物吲哚美辛相比，未显示出胃溃疡生成作用。此外，在小白鼠中测定了化合物（4c和11a）的半数致死量（LD50），发现其在240毫克/千克（腹腔注射）和300毫克/千克（腹腔注射）剂量下无毒。同时，研究了部分化合物对接至环氧合酶活性位点的模拟对接。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0153-z
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazole-2-thione 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl [2-(methylsulfanyl)-3H-1,2,4-triazolo[1,5-a]benzimidazol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and molecular docking of some new 1,2,4-triazolobenzimidazol-3-yl acetohydrazide derivatives with anti-inflammatory-analgesic activities

  摘要：

  本研究工作描述了1,2,4-三唑并[1,5-a]苯并咪唑衍生物的新型乙酰肼、1,3,4-噁二唑和1,2,4-三唑的合成及其作为抗炎-镇痛剂的评估。这些化合物的结构鉴定通过红外光谱、核磁共振氢谱、质谱以及元素微分析得到确认。大多数化合物显示出与吲哚美辛相比显著的抗炎活性。此外，部分化合物进行了镇痛效应测试，其中两化合物在4小时间隔内显示出与吲哚美辛相当的镇痛效果。最具有抗炎和镇痛活性的化合物（4c和11a）在胃黏膜上进行了研究，与参考药物吲哚美辛相比，未显示出胃溃疡生成作用。此外，在小白鼠中测定了化合物（4c和11a）的半数致死量（LD50），发现其在240毫克/千克（腹腔注射）和300毫克/千克（腹腔注射）剂量下无毒。同时，研究了部分化合物对接至环氧合酶活性位点的模拟对接。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0153-z