sinalexin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: sinalexin
• 英文别名: 8-Methoxy-8H-isothiazolo[5,4-b]indole；4-methoxy-[1,2]thiazolo[5,4-b]indole
• 化学式: C₁₀H₈N₂OS
• 分子量: 204.252
• InChiKey: MCKJZUFMGOTAKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3-aminomethyleneindol-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 sinalexin
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented Vilsmeier Formylation:  Expedient Syntheses of the Cruciferous Phytoalexins Sinalexin and Brassilexin and Discovery of a New Heteroaromatic Ring System

  摘要：

  A very concise first synthesis of sinalexin was achieved by regioselective formylation of 1-methoxyindoline-2 thione under Vilsmeier conditions followed by unprecedented ammonia workup, Similar formylation of indoline-2-thione yielded brassilexin and a novel pentacyclic heteroaromatic compound resulting from condensation of the Vilsmeier adduct of indoline-2-thione. Both sinalexin and brassilexin displayed strong antifungal activity against several pathogens of crucifers.

  DOI：

  10.1021/ol015691y

文献信息

• Concise Syntheses of the Cruciferous Phytoalexins Brassilexin, Sinalexin, Wasalexins, and Analogues:  Expanding the Scope of the Vilsmeier Formylation
  作者：M. Soledade C. Pedras、Mukund Jha

  DOI：10.1021/jo0479866

  日期：2005.3.1

  the Vilsmeier formylation to indoline-2-thiones followed by a new aqueous ammonia workup procedure. Similarly, a very concise two-pot synthesis of the phytoalexins wasalexins using sequential formylation−amination of indolin-2-ones is described. Remarkably, this novel aqueous ammonia workup allows the sequential one-pot formylation−amination, expanding substantially the scope of the Vilsmeier formylation

  通过将Vilsmeier甲酰化应用到二氢吲哚-2-硫酮上，然后进行新的氨水后处理程序，证明了植物抗毒素黄铜素，芥辣素和类似物的有效合成。类似地，描述了使用顺式吲哚-2-酮的甲酰化-氨化非常精确的两锅合成植物抗毒素wasalexins。引人注目的是，这种新颖的氨水后处理允许顺序进行一锅甲酰化氨化反应，从而大大扩大了吲哚啉-2-硫酮和吲哚-2-酮的维尔斯迈尔甲酰化作用的范围。据报道，甲酰化-胺化反应的检查和条件的优化，以及几种黄铜蛋白类似物的合成和抗真菌活性。