(Z)-2-Acetylamino-but-2-enoic acid tert-butyl ester | 53089-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Acetylamino-but-2-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-acetamidobut-2-enoate
• CAS: 53089-59-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: VTSAYGIIZFGEEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Acetylamino-but-2-enoic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-Acetylamino-2-ethoxy-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸衍生物。十九。α-脱氢氨基酸方便合成α-烷氧基-、α-羟基-α-氨基酸及其环二肽

  摘要：

  描述了将 α-脱氢氨基酸轻松转化为 α-烷氧基-α-氨基酸及其环状二肽。在 NBS 或 NGS 存在下，2-乙酰氨基-2-链烯酸叔丁酯或 1-苄基-3-亚乙基-2,5-哌嗪二酮与醇、水或乙酸反应，然后用 10% Pd 还原-C，分别生成 2-烷氧基-、2-羟基-和 2-乙酰氧基-2-（乙酰氨基）链烷酸酯和 3-烷氧基-3-乙基-2,5-哌嗪二酮叔丁基。所有新化合物均通过光谱分析表征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1137

文献信息

• α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives. VIII. The Synthesis and Reaction of Esters<i>N</i>-Acyl-<i>N</i>-bromo-α-dehydroamino Acid
  作者：Chung-gi Shin、Katsumi Nanjo、Takashi Nishino、Yoshiaki Sato、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.48.2492

  日期：1975.9

  give 2-(N-acylamino)-3-bromo-2-alkenoic acid, while the bromination of 3 with NBS gave the corresponding N-bromo derivative (7), whose bromine atom gradually migrates to give t-butyl 2-(N-acylamino)-3-bromo-2-alkenoate. The substitution of the bromine of 7 with nucleophiles gave, successively, the corresponding N-methoxy, N-benzyloxy and N-cyano derivatives, while that with sodium azide gave the corresponding

  向 2-(N-酰基氨基)-2-烯酸叔丁酯 (3) 中加入溴，伴随着溴化氢的消除和酯基的分解，得到 2-(N-酰基氨基)-3-溴-2-烯酸，而3与NBS的溴化得到相应的N-溴衍生物(7)，其溴原子逐渐迁移得到2-(N-酰基氨基)-3-溴-2-烯酸叔丁酯。7 的溴被亲核试剂取代依次得到相应的 N-甲氧基、N-苄氧基和 N-氰基衍生物，而用叠氮化钠取代相应的迁移产物。指定了新化合物的结构。
• A Facile synthesis of α,β-unsaturated β-bromo-n-acyl-α-amino acids
  作者：Chung-gi Shin、Katsumi Nanjo、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82260-7

  日期：1974.1