α-tertiobutylthio-acrylate de tertiobutyle | 118619-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-tertiobutylthio-acrylate de tertiobutyle
• 英文别名: tert-butyl 2-tert-butylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 118619-71-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂S
• 分子量: 216.345
• InChiKey: UIAGZUKECJEKEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 α-tertiobutylthio-acrylate de tertiobutyle 反应 48.0h， 生成 exo-tertiobutylthio-2 bicyclo<2.2.1>heptene-5 endo-carboxylate de tertiobutyle-2
  参考文献：
  名称：

  烯烃的二烯亲和剂-VI 1的合成及环戊二烯的链烷烃加成反应：影响活性的立体异构体和立体选择性

  摘要：

  研究了环戊二烯与一系列四种丙烯酸α​​-烷硫基烷基酯的Diels-Alder反应。尽管比未取代的丙烯酸烷基酯的反应稍慢，但是这些capdodative烯烃的自发环加成反应在室温下发生，从而以优异的收率提供加合物。发现酯功能的空间效应在确定双亲反应性方面比加合物的内/外比更为重要，烷硫基基团尺寸的增加会使该基团的内选择性从66-69％（对于甲硫基）至25–22％（对于叔丁硫基）。三氯化铝络合的甲氧羰基导致该基团的很高的内立体选择性（97％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85989-5
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 α-tertiobutylthio-acrylate de tertiobutyle
  参考文献：
  名称：

  烯烃的二烯亲和剂-VI 1的合成及环戊二烯的链烷烃加成反应：影响活性的立体异构体和立体选择性

  摘要：

  研究了环戊二烯与一系列四种丙烯酸α​​-烷硫基烷基酯的Diels-Alder反应。尽管比未取代的丙烯酸烷基酯的反应稍慢，但是这些capdodative烯烃的自发环加成反应在室温下发生，从而以优异的收率提供加合物。发现酯功能的空间效应在确定双亲反应性方面比加合物的内/外比更为重要，烷硫基基团尺寸的增加会使该基团的内选择性从66-69％（对于甲硫基）至25–22％（对于叔丁硫基）。三氯化铝络合的甲氧羰基导致该基团的很高的内立体选择性（97％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85989-5

文献信息

• BOUCHER, JEAN-LUC;STELLA, LUCIEN, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 12, 3595-3605
  作者：BOUCHER, JEAN-LUC、STELLA, LUCIEN

  DOI：——

  日期：——