(Z)-4,6-dimethyl-3-heptenoic acid | 1208491-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4,6-dimethyl-3-heptenoic acid
• CAS: 1208491-35-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: XQNBHAOPOLYQCE-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,6-dimethyl-3-heptenoic acid 、 苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到(Z)-4,6-dimethyl-3-heptenoic acid phenyl amide
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃的酰胺导向催化不对称硼氢化反应

  摘要：

  铑催化的三取代烯烃的硼氢化反应通常很慢并且经常受到竞争性烯烃异构化的影响。相比之下，β，γ-不饱和酰胺框架内包含的三取代烯烃部分容易发生反应，这可能是由羰基导向效应和底物与铑催化剂的两点结合促进的。立体异构底物，例如 (E)- 和 (Z)-3，干净地产生非对映异构产物，因此铑催化的反应是立体有择的。此外，简单的 TADDOL 衍生的苯基单亚磷酸酯配体与 Rh(nbd)(2)BF(4) 结合可提供高度对映选择性的催化剂（七个实例，91-98% ee）。

  DOI：

  10.1021/ja908257x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4,6-dimethyl-3-heptenol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以55%的产率得到(Z)-4,6-dimethyl-3-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃的酰胺导向催化不对称硼氢化反应

  摘要：

  铑催化的三取代烯烃的硼氢化反应通常很慢并且经常受到竞争性烯烃异构化的影响。相比之下，β，γ-不饱和酰胺框架内包含的三取代烯烃部分容易发生反应，这可能是由羰基导向效应和底物与铑催化剂的两点结合促进的。立体异构底物，例如 (E)- 和 (Z)-3，干净地产生非对映异构产物，因此铑催化的反应是立体有择的。此外，简单的 TADDOL 衍生的苯基单亚磷酸酯配体与 Rh(nbd)(2)BF(4) 结合可提供高度对映选择性的催化剂（七个实例，91-98% ee）。

  DOI：

  10.1021/ja908257x