(R)-4,5-dimethyl-3-oxo-hexanoic acid methyl ester | 1432629-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4,5-dimethyl-3-oxo-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R)-4,5-dimethyl-3-oxohexanoate
• CAS: 1432629-53-2
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: OEJBCGFEEBHAFV-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,5-dimethyl-3-oxo-hexanoic acid methyl ester 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(R)-2-hydroxyimino-4,5-dimethyl-3-oxo-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效的（2R，3R，4R）-2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸（高草甘膦A的内酯连接单元）的非对映选择性合成。

  摘要：

  为了完全合成新型环二肽高草胺A，成功地通过Evans的不对称烷基化和手性化合物的抗选择性不对称氢化成功合成了（2R，3R，4R）-2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸α-氨基-β-酮酸酯为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00944
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,3-二甲基丁酸 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (R)-4,5-dimethyl-3-oxo-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效的（2R，3R，4R）-2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸（高草甘膦A的内酯连接单元）的非对映选择性合成。

  摘要：

  为了完全合成新型环二肽高草胺A，成功地通过Evans的不对称烷基化和手性化合物的抗选择性不对称氢化成功合成了（2R，3R，4R）-2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸α-氨基-β-酮酸酯为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00944

文献信息

• US7265094B2
  申请人：——

  公开号：US7265094B2

  公开（公告）日：2007-09-04
• Efficient Diastereoselective Synthesis of (2<i>R</i>,3<i>R</i>,4<i>R</i>)-2-Amino-3-hydroxy-4,5-dimethylhexanoic Acid, the Lactone Linkage Unit of Homophymine A
  作者：Junpei Ohtaka、Akinari Hamajima、Tetsuhiro Nemoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1248/cpb.c12-00944

  日期：——

  For the total synthesis of novel cyclodepsipeptide homophymine A, (2R,3R,4R)-2-amino-3-hydroxy-4,5-dimethylhexanoic acid was successfully synthesized by Evans' asymmetric alkylation and the anti-selective asymmetric hydrogenation of a chiral α-amino-β-keto ester as the key steps.

  为了完全合成新型环二肽高草胺A，成功地通过Evans的不对称烷基化和手性化合物的抗选择性不对称氢化成功合成了（2R，3R，4R）-2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸α-氨基-β-酮酸酯为关键步骤。