6-hydroxy-6-phenyl-4-propyne-1-yl-4-toluenesulfonate | 1407591-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-6-phenyl-4-propyne-1-yl-4-toluenesulfonate
• CAS: 1407591-95-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄S
• 分子量: 344.431
• InChiKey: XGDUYLQUVNZNBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-6-phenyl-4-propyne-1-yl-4-toluenesulfonate 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 (Z)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-hydroxy-6-phenyl-octa-4,7-diene-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Approach to Phenanthroindolizidine Alkaloids Using Organic Azides with 1-Aryl Allylic Alcohols: Unexpected Tandem Reactions to Indenyl Aziridines via Nazarov Cyclization

  摘要：

  Organic azide cyclization reactions with 1-aryl allylic alcohols were investigated in a synthetic study of phenanthroindolizidine alkaloids. Unsaturated imines (enimines) were effectively obtained from the allylic alcohol adjacent to electron-rich aromatic rings under thermal reaction conditions. The tandem aziridination-Nazarov reactions to indenyl aziridines were preferred to the acid-mediated enimine formation via Schmidt reaction in the case of 3-aryl diallylic alcohols.

  DOI：

  10.3987/com-16-13489
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-hydroxy-6-phenyl-4-propyne-1-yl-4-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基阳离子和叠氮化物进行的α，β-不饱和炔烃的高效合成：在合成蚁毒生物碱中的应用

  摘要：

  已经开发了使用叠氮化物在低温下高效合成α，β-不饱和烷基亚胺的方法。由烯丙醇产生的碳正离子有助于在温和条件下与叠氮化物实现快速转化，从而提供反应性α，β-不饱和亚胺。羟基或烷氧基对于这些转化是必不可少的，利用容易获得的烯丙醇可广泛扩展底物。这种新方法的效率在亚胺蚁毒生物碱的全合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol302608q