(2S,3S)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl carbamate | 851905-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3S)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl carbamate
• 英文别名: [(2S,3S)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] carbamate
• CAS: 851905-72-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: DTENFNQIKUWAKS-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl carbamate 在 dirhodium tetraacetate 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以49%的产率得到(3aS,4S,7aS)-4-methyl-1,3a,4,7a-tetrahydro-2H-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体发散方法，涉及L-vancosamine，L-糖胺，L-柔多胺和L-香豆胺的受保护的糖合成，包括一个闭环易位步骤。

  摘要：

  在本文中，从一种常见的起始原料（-）-甲基-L-乳酸酯中报道了一种新的途径，即获得几种手性3-氨基糖作为糖基化天然产物的潜在前体。立体发散策略基于乙烯基醚的闭环复分解的实施，这是开发的反应序列的关键步骤。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.274
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-rhodinal 在 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,3S)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  立体发散方法，涉及L-vancosamine，L-糖胺，L-柔多胺和L-香豆胺的受保护的糖合成，包括一个闭环易位步骤。

  摘要：

  在本文中，从一种常见的起始原料（-）-甲基-L-乳酸酯中报道了一种新的途径，即获得几种手性3-氨基糖作为糖基化天然产物的潜在前体。立体发散策略基于乙烯基醚的闭环复分解的实施，这是开发的反应序列的关键步骤。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.274

文献信息

• Regioselectivity of Rhodium Nitrene Insertion. Syntheses of Protected Glycals of <scp>l</scp>-Daunosamine, <scp>d</scp>-Saccharosamine, and <scp>l</scp>-Ristosamine
  作者：Kathlyn A. Parker、Wonsuk Chang

  DOI：10.1021/ol050356l

  日期：2005.4.1

  [reaction: see text] The carbamate-protected glycals of naturally occurring 3,4-cis-3-amino-2,3,6-trideoxyhexoses (l-daunosamine, d-saccharosamine, and l-ristosamine) were prepared from noncarbohydrate starting materials. The short, high-yield syntheses are based on the chemoselective insertion of a rhodium nitrene in an allylic C-H bond rather than in a C-H bond that is alpha to an oxygen substituent

  [反应：请参阅文本]从非碳水化合物原料制备了天然存在的3,4-顺-3-氨基-2,3,6-三苯氧基己糖（1-柔多胺，d-糖胺和l-ristosamine）的氨基甲酸酯保护的糖基。材料。短而高产的合成是基于铑氮烯在烯丙基CH键中而不是在氧取代基的CH键中的化学选择性插入。