ethyl (2R,4R)-4-phenyl-2-[(2R,3S)-3-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxiran-2-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 234123-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,4R)-4-phenyl-2-[(2R,3S)-3-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxiran-2-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 234123-08-1
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅
• 分子量: 411.498
• InChiKey: DATNSEAJQPIGKK-SUHOFRIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,4R)-4-phenyl-2-[(2R,3S)-3-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxiran-2-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到[2R,2(1R,2R,3S),4R]-3-ethyloxycarbonyl-2-(4-benzyloxy-1-hydroxy-2,3-dimethylbutyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  使用有机铜酸酯连接至N -Boc恶唑烷的烯丙基甲磺酸酯的S N 2'区域和立体选择性烷基化

  摘要：

  带有烯丙基醇链的N -Boc-恶唑烷被转化成它们的甲磺酸酯衍生物。在烷基化过程中，通过有机铜的添加，对这些甲磺酸酯进行了手性的区域和立体选择性1,3-转移。所得的N - Boc -2-链烯基恶唑烷经NBS处理后，具有高水平的立体控制的分子内溴氨基甲酰化作用，并得到，用乙醇钠处理后，得到相应的环氧恶唑烷。总体方法允许对三个连续手性中心的形成进行有效控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00800-x
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 ethyl (2R,4R)-4-phenyl-2-[(2R,3S)-3-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxiran-2-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  使用有机铜酸酯连接至N -Boc恶唑烷的烯丙基甲磺酸酯的S N 2'区域和立体选择性烷基化

  摘要：

  带有烯丙基醇链的N -Boc-恶唑烷被转化成它们的甲磺酸酯衍生物。在烷基化过程中，通过有机铜的添加，对这些甲磺酸酯进行了手性的区域和立体选择性1,3-转移。所得的N - Boc -2-链烯基恶唑烷经NBS处理后，具有高水平的立体控制的分子内溴氨基甲酰化作用，并得到，用乙醇钠处理后，得到相应的环氧恶唑烷。总体方法允许对三个连续手性中心的形成进行有效控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00800-x

文献信息

• SN2′ regio and stereoselective alkylation of allylic mesylates linked to a N-Boc oxazolidine using organocuprates
  作者：Claude Agami、François Couty、Hélène Mathieu、Carole Pilot

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00800-x

  日期：1999.6

  N-Boc-oxazolidines bearing an allylic alcohol chain were transformed into their mesylate derivatives. A regio and stereoselective 1,3-transfer of chirality was effected on these mesylates during their alkylation by mean of organocuprate additions The resulting N-Boc-2-alkenyl oxazolidines undergo an intramolecular bromocarbamoylation with a high level of stereocontrol upon treatment with NBS and afford

  带有烯丙基醇链的N -Boc-恶唑烷被转化成它们的甲磺酸酯衍生物。在烷基化过程中，通过有机铜的添加，对这些甲磺酸酯进行了手性的区域和立体选择性1,3-转移。所得的N - Boc -2-链烯基恶唑烷经NBS处理后，具有高水平的立体控制的分子内溴氨基甲酰化作用，并得到，用乙醇钠处理后，得到相应的环氧恶唑烷。总体方法允许对三个连续手性中心的形成进行有效控制。