4'-phenyl-5,5''-dibromo-2,2':6',2''-terpyridine | 1315465-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-phenyl-5,5''-dibromo-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 2,6-Bis(5-bromopyridin-2-yl)-4-phenylpyridine；2,6-bis(5-bromopyridin-2-yl)-4-phenylpyridine
• CAS: 1315465-83-8
• 化学式: C₂₁H₁₃Br₂N₃
• 分子量: 467.162
• InChiKey: TZHZOYCEWFEWQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-phenyl-5,5''-dibromo-2,2':6',2''-terpyridine 在 platinum(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在通往分子束的过程中：活性金属模板合成 [3] 轮烷的两个轴穿过一个环

  摘要：

  我们报告说，2,2':6',2"-三联吡啶基大环-Ni 配合物可以有效地介导活性金属模板 sp(3)-carbon-to-sp(3) 中具有庞大端基的两个烷基链的穿线-碳均偶联反应，产生了一个罕见的双螺纹 [3] 轮烷的例子，产率高达 51%。X 射线晶体学证实了这种不寻常的结构（第一次在固态下表征了单环双线 [3] 轮烷），并且发现尽管环尺寸很大，但在脱螺纹方面仍保持稳定的宏观周期。通过这种主动模板反应，原则上，大环应该能够在其空腔中组装尽可能多的轴，只要环和塞子的尺寸允许。

  DOI：

  10.1021/ja205167e
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 在 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4'-phenyl-5,5''-dibromo-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  4'，5,5''-三取代-2,2'：6'，2''-三吡啶的简便合成和铂络合物†

  摘要：

  描述了三取代的4'，5,5''三联吡啶的合成。该战略始于综合2-乙酰基5-溴吡啶（3）从2,5-二溴吡啶，替代 溴在3使用各种金属催化反应，然后形成特吡啶使用克罗恩克反应。配合物是通过[铂（PhCN）2 Cl 2]与适当的银盐，然后加入 联吡啶配体。两种配合物的晶体结构已通过X射线衍射确定，而MLCT（金属至配体电荷转移）发射已通过UV / Vis光谱确定。

  DOI：

  10.1039/c1dt10465a

文献信息

• Construction of metallo-complexes with 2,2′:6′,2″-terpyridine substituted triphenylamine in different modified positions and their photophysical properties
  作者：Shengwen Guan、Zhaotong Wei、Ningxu Han、Yude Wei、Bin Xu、Ming Wang、Junjuan Shi

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109348

  日期：2024.7

  The stable coordinated metallo-complexes based on 2,2′:6′,2″-terpyridine (tpy) and its derivatives have been widely researched for various wide-ranging applications in photoelectronics, catalysis, sensor, photoluminescence, and so on. However, the most reported studies ignored the comprehensive comparison between structures modified by different positions and photoluminescence. Herein, we design a

  基于2,2′:6′,2″-三联吡啶(tpy)及其衍生物的稳定配位金属配合物已被广泛研究，在光电子、催化、传感器、光致发光等领域具有广泛的应用。然而，大多数报道的研究忽略了不同位置修饰的结构和光致发光之间的综合比较。在此，我们设计了一系列由tpy取代的三苯胺（TPA）在不同位置与金属离子组装而成的金属配合物，并探索了它们的光物理性质。在溶液状态下，基于5,5”位的修饰表现出最高的PLQY和PL强度。随着溶剂极性的增加，表现出最大的红移。在固态下，从 到 ，发射颜色逐渐从黄色红移到红色。这项工作的发现可能为设计功能性金属配合物开辟一条新方法，而不仅仅是设计 PL 性能。
• Facile synthesis and platinum complexes of 4′,5,5′′-trisubstituted-2,2′:6′,2′′-terpyridines
  作者：Jianqiang Huo、Navamoney Arulsamy、John O. Hoberg

  DOI：10.1039/c1dt10465a

  日期：——

  with synthesis of 2-acetyl-5-bromopyridine (3) from 2,5-dibromopyridine, substitution of the bromine in 3 using a variety of metal-catalyzed reactions and then formation of the terpyridine using the Krohnke reaction. The complexes have been prepared by reaction of [Pt(PhCN)2Cl2] with the appropriate silver salt followed by addition of the terpyridyl ligand. The crystal structure of two complexes have

  描述了三取代的4'，5,5''三联吡啶的合成。该战略始于综合2-乙酰基5-溴吡啶（3）从2,5-二溴吡啶，替代 溴在3使用各种金属催化反应，然后形成特吡啶使用克罗恩克反应。配合物是通过[铂（PhCN）2 Cl 2]与适当的银盐，然后加入 联吡啶配体。两种配合物的晶体结构已通过X射线衍射确定，而MLCT（金属至配体电荷转移）发射已通过UV / Vis光谱确定。
• En Route to a Molecular Sheaf: Active Metal Template Synthesis of a [3]Rotaxane with Two Axles Threaded through One Ring
  作者：Hei Man Cheng、David A. Leigh、Francesca Maffei、Paul R. McGonigal、Alexandra M. Z. Slawin、Jhenyi Wu

  DOI：10.1021/ja205167e

  日期：2011.8.10

  found to be stable with respect to dethreading despite the large ring size of the macrocycle. Through such active template reactions, in principle, a macrocycle should be able to assemble as many axles in its cavity as the size of the ring and the stoppers will allow. A general method for threading multiple axles through a macrocycle adds significantly to the tools available for the synthesis of different

  我们报告说，2,2':6',2"-三联吡啶基大环-Ni 配合物可以有效地介导活性金属模板 sp(3)-carbon-to-sp(3) 中具有庞大端基的两个烷基链的穿线-碳均偶联反应，产生了一个罕见的双螺纹 [3] 轮烷的例子，产率高达 51%。X 射线晶体学证实了这种不寻常的结构（第一次在固态下表征了单环双线 [3] 轮烷），并且发现尽管环尺寸很大，但在脱螺纹方面仍保持稳定的宏观周期。通过这种主动模板反应，原则上，大环应该能够在其空腔中组装尽可能多的轴，只要环和塞子的尺寸允许。