Benzoic acid (3R,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-thiophen-3-yl ester | 478158-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (3R,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-thiophen-3-yl ester
• CAS: 478158-92-8
• 化学式: C₂₈H₃₂O₃SSi
• 分子量: 476.712
• InChiKey: BFVCLEKSHJPDKD-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3R,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-thiophen-3-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 氨 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 N-[1-[(2R,3S,5S)-3-azido-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]thiolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel d-2′-Azido-2′,3′-dideoxyarabinofuranosyl-4′-thiopyrimidines and purines

  摘要：

  Novel D-2'-azido-2',3-dideoxyarabinofuranosyl-4'-thiopyrimidines and purines have been synthesized, starting from L-xylose via azidation at the T-position as a key step. Most of the final nucleosides exhibited toxicity-dependent anti-HIV-1 activity, among which D-alpha-adenine analogue 3h was found to be the most cytotoxic. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00394-3
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 (3S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]thiolan-3-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到Benzoic acid (3R,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-thiophen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel d-2′-Azido-2′,3′-dideoxyarabinofuranosyl-4′-thiopyrimidines and purines

  摘要：

  Novel D-2'-azido-2',3-dideoxyarabinofuranosyl-4'-thiopyrimidines and purines have been synthesized, starting from L-xylose via azidation at the T-position as a key step. Most of the final nucleosides exhibited toxicity-dependent anti-HIV-1 activity, among which D-alpha-adenine analogue 3h was found to be the most cytotoxic. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00394-3