1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-isothiocyanatoethanone | 1361951-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-isothiocyanatoethanone
• 英文别名: 1-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-2-isothiocyanatoethanone
• CAS: 1361951-52-1
• 化学式: C₈H₉N₃OS
• 分子量: 195.245
• InChiKey: VEMQGMWTIQYDED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-isothiocyanatoethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 表奎宁定 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (3R,4'R,5'R)-1'-tert-butyl 4'-ethyl 1-acetyl-5'-(3,5-dimethyl-1H-pyrazole-1-carbonyl)-2-oxo-2'-thioxo-spiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-1',4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于核心结构的有机催化[3 + 2]-环加成反应设计：高效且立体控制的3,3'-吡咯烷基磺酰吲哚合成

  摘要：

  在α-异硫氰酸根酰亚胺和各种亚甲基吲哚满酮之间进行有效的有机催化不对称[3 + 2]-环加成反应时，可以达到非同寻常的立体控制水平。简单的前体被用于快速构建具有高对映体纯度和结构多样性的螺环羟吲哚衍生物，从而为药物化学和面向多样性的合成提供了重要的新途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201103449
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-azido-1-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethanone 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-isothiocyanatoethanone
  参考文献：
  名称：

  基于核心结构的有机催化[3 + 2]-环加成反应设计：高效且立体控制的3,3'-吡咯烷基磺酰吲哚合成

  摘要：

  在α-异硫氰酸根酰亚胺和各种亚甲基吲哚满酮之间进行有效的有机催化不对称[3 + 2]-环加成反应时，可以达到非同寻常的立体控制水平。简单的前体被用于快速构建具有高对映体纯度和结构多样性的螺环羟吲哚衍生物，从而为药物化学和面向多样性的合成提供了重要的新途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201103449

文献信息

• A highly efficient DBU-catalyzed green synthesis of spiro-oxindoles
  作者：Liqun Wang、Daming Zhang、Jian Li、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c4ra08812c

  日期：——

  A DBU-catalyzed green synthesis of spiro-oxindoles with 100% atom economy has been developed under environmentally benign conditions.

  在环境友好的条件下，开发了一种DBU催化的绿色合成螺环氧吲哚，其原子经济效率达到100%。
• Core Structure-Based Design of Organocatalytic [3+2]-Cycloaddition Reactions: Highly Efficient and Stereocontrolled Syntheses of 3,3′-Pyrrolidonyl Spirooxindoles
  作者：Bin Tan、Xiaofei Zeng、Wendy Wen Yi Leong、Zugui Shi、Carlos F. Barbas、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/chem.201103449

  日期：2012.1.2

  Extraordinary levels of stereocontrol were achieved in an efficient organocatalytic asymmetric [3+2]‐cycloaddition reaction between an α‐isothiocyanato imide and various methyleneindolinones. Simple precursors were used for the rapid construction of spirocyclic oxindole derivatives with high enantiopurity and structural diversity, thus providing a new avenue of significance to medicinal chemistry and

  在α-异硫氰酸根酰亚胺和各种亚甲基吲哚满酮之间进行有效的有机催化不对称[3 + 2]-环加成反应时，可以达到非同寻常的立体控制水平。简单的前体被用于快速构建具有高对映体纯度和结构多样性的螺环羟吲哚衍生物，从而为药物化学和面向多样性的合成提供了重要的新途径。