(1R,3aS,7aR)-octahydro-1-[(1'R)-1',5'-dimethyl-5'-(2’,5’-dioxo-pyrrolidinyl)-amino-hexyl]-7a-methyl-4-(E)-[2’-(Z)-{(5’S)-2’-methylen-5’-tert-butyldimethyl-silyloxy-cyclohexyliden}-ethylidene]-1H-indene | 1435482-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,3aS,7aR)-octahydro-1-[(1'R)-1',5'-dimethyl-5'-(2’,5’-dioxo-pyrrolidinyl)-amino-hexyl]-7a-methyl-4-(E)-[2’-(Z)-{(5’S)-2’-methylen-5’-tert-butyldimethyl-silyloxy-cyclohexyliden}-ethylidene]-1H-indene
• CAS: 1435482-63-5
• 化学式: C₃₇H₆₁NO₃Si
• 分子量: 595.982
• InChiKey: HIAZATKCCRDLMH-GKXQKDMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.92
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,7aR)-octahydro-1-[(1'R)-1',5'-dimethyl-5'-(2’,5’-dioxo-pyrrolidinyl)-amino-hexyl]-7a-methyl-4-(E)-[2’-(Z)-{(5’S)-2’-methylen-5’-tert-butyldimethyl-silyloxy-cyclohexyliden}-ethylidene]-1H-indene 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(1R,3aS,7aR)-octahydro-1-[(1'R)-1',5'-dimethyl-5'-N-(3'’-carboxy-1'’-oxo-propyl)-amino-hexyl]-7a-methyl-4-(E)-[2’-(Z)-{(5’S)-2’-methylen-5’-tert-butyldimethyl-silyloxy-cyclohexyliden}-ethylidene]-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Pd-allylic substitution mediated synthesis of 25-amino vitamin D3 derivatives

  摘要：

  Vitamin D-3 analogues with a nitrogen atom linked to C-25 have been synthesized. The key step involves an allylic substitution with 2-nitropropane using catalytic species of Pd(O). This optimized procedure gave the desired compound with complete regioselectivity and high yields and was used for the successful preparation of targeted vitamin D derivatives. The chosen strategy for the construction of the triene unit was totally compatible with the new functional groups. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.019
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)octahydro-1H-inden-1-yl)propan-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (1R,3aS,7aR)-octahydro-1-[(1'R)-1',5'-dimethyl-5'-(2’,5’-dioxo-pyrrolidinyl)-amino-hexyl]-7a-methyl-4-(E)-[2’-(Z)-{(5’S)-2’-methylen-5’-tert-butyldimethyl-silyloxy-cyclohexyliden}-ethylidene]-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Pd-allylic substitution mediated synthesis of 25-amino vitamin D3 derivatives

  摘要：

  Vitamin D-3 analogues with a nitrogen atom linked to C-25 have been synthesized. The key step involves an allylic substitution with 2-nitropropane using catalytic species of Pd(O). This optimized procedure gave the desired compound with complete regioselectivity and high yields and was used for the successful preparation of targeted vitamin D derivatives. The chosen strategy for the construction of the triene unit was totally compatible with the new functional groups. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.019