2-chloro-9-isopropyl-6-[(1-phenyl-2-hydroxyethyl)amino]-8-azapurine | 663885-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-9-isopropyl-6-[(1-phenyl-2-hydroxyethyl)amino]-8-azapurine
• 英文别名: 2-chloro-6-[(R,S)-(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino]-9-isopropyl-8-azapurine；2-[(5-Chloro-3-propan-2-yltriazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl)amino]-2-phenylethanol；2-[(5-chloro-3-propan-2-yltriazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl)amino]-2-phenylethanol
• CAS: 663885-90-3
• 化学式: C₁₅H₁₇ClN₆O
• 分子量: 332.793
• InChiKey: HBSSQOWSERVHPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-9-isopropyl-6-[(1-phenyl-2-hydroxyethyl)amino]-8-azapurine 、 正己胺 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  8-Azapurines是细胞周期蛋白依赖性激酶的新抑制剂。

  摘要：

  嘌呤抑制剂细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）似乎是潜在的抗癌药物候选物，首批代表药物roscovitine已通过癌症和肾小球肾炎的II期临床试验。在本文中，我们描述了嘌呤支架的新颖修饰，可影响不同组织病理学起源的细胞系中的CDK2抑制活性以及抗癌特性。与模型三取代嘌呤相比，在嘌呤环第8位引入的N通常会降低新的8-氮杂嘌呤（1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶）的CDK2抑制活性，而该模型的抗增殖潜力一些衍生物仍然很高，反映出它们激活p53肿瘤抑制因子的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.007
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-氨基甲酰基-1-异丙基-1,2,3-三唑 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chloro-9-isopropyl-6-[(1-phenyl-2-hydroxyethyl)amino]-8-azapurine
  参考文献：
  名称：

  8-Azapurines是细胞周期蛋白依赖性激酶的新抑制剂。

  摘要：

  嘌呤抑制剂细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）似乎是潜在的抗癌药物候选物，首批代表药物roscovitine已通过癌症和肾小球肾炎的II期临床试验。在本文中，我们描述了嘌呤支架的新颖修饰，可影响不同组织病理学起源的细胞系中的CDK2抑制活性以及抗癌特性。与模型三取代嘌呤相比，在嘌呤环第8位引入的N通常会降低新的8-氮杂嘌呤（1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶）的CDK2抑制活性，而该模型的抗增殖潜力一些衍生物仍然很高，反映出它们激活p53肿瘤抑制因子的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.007

文献信息

• US7816350B2
  申请人：——

  公开号：US7816350B2

  公开（公告）日：2010-10-19
• 8-Azapurines as new inhibitors of cyclin-dependent kinases
  作者：Libor Havlicek、Kveta Fuksova、Vladimir Krystof、Martin Orsag、Borivoj Vojtesek、Miroslav Strnad

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.007

  日期：2005.9

  passing Phase II clinical trials for cancer and glomerulonephritis. In this article, we describe a novel modification of the purine scaffold influencing CDK2 inhibitory activities as well as anticancer properties in cell lines of different histopathological origin. The introduced N at position 8 of the purine ring generally lowered CDK2 inhibitory activity of new 8-azapurines (1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines)

  嘌呤抑制剂细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）似乎是潜在的抗癌药物候选物，首批代表药物roscovitine已通过癌症和肾小球肾炎的II期临床试验。在本文中，我们描述了嘌呤支架的新颖修饰，可影响不同组织病理学起源的细胞系中的CDK2抑制活性以及抗癌特性。与模型三取代嘌呤相比，在嘌呤环第8位引入的N通常会降低新的8-氮杂嘌呤（1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶）的CDK2抑制活性，而该模型的抗增殖潜力一些衍生物仍然很高，反映出它们激活p53肿瘤抑制因子的能力。