(E)-ethyl 2-(7-fluoro-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate | 1344679-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(7-fluoro-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
• CAS: 1344679-57-7
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₃
• 分子量: 249.242
• InChiKey: UMGDLVMGRCBHRH-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(7-fluoro-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光通过能量转移途径诱导3-亚硝基氧吲哚的分子间[2 + 2]-环加成反应

  摘要：

  3-亚硝基氧吲哚的高度非对映选择性和区域选择性[2 + 2]-环加成反应已使用可见光光催化完成。该可见光光催化方案允许方便地访问包含两个螺环和四个立体生成中心（包括两个全碳四元中心）的功能多样且受结构限制的羟吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.011
• 作为产物：
  描述：

  7-氟吲哚满二酮 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-ethyl 2-(7-fluoro-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  手性 NHC 催化的 [4+2] 环加成：对 Spiro[cyclohex-4-ene-1,3'-indoles] 的高度非对映/对映选择性访问和 DFT 计算

  摘要：

  已开发出一种高效的 NHC 催化的各种 (E)-链烯基化丁和 γ-氯烯醛的环加成反应，以提供高产率的螺环己烯并吲哚衍生物，具有出色的非对映和对映选择性（高达 >20 : 1 dr，> 99 % ee ) 在不使用金属和添加剂的温和条件下。基于计算研究，讨论了 NHC 对非对映和对映选择性的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202203818

文献信息

• An organocatalytic Michael-aldol cascade: formal [3+2] annulation to construct enantioenriched spirocyclic oxindole derivatives
  作者：Shu-Wen Duan、Yang Li、Yi-Yin Liu、You-Quan Zou、De-Qing Shi、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c2cc30931a

  日期：——

  An efficient organocatalytic Michael-aldol cascade reaction for the asymmetric synthesis of spirocyclic oxindole derivatives fused with tetrahydrothiophenes has been developed through a formal [3+2] annulation strategy.

  通过正式的[3 + 2]环化策略，已经开发出了一种有效的有机催化迈克尔-醛醇多级联反应，用于不对称合成与四氢噻吩融合的螺环羟吲哚衍生物。
• Catalytic Asymmetric Michael Addition/Cyclization of Isothiocyanato Oxindoles: Highly Efficient and Versatile Approach for the Synthesis of 3,2′-Pyrrolidinyl Mono- and Bi-spirooxindole Frameworks
  作者：Yi-Ming Cao、Fang-Fang Shen、Fu-Ting Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201204114

  日期：2013.1.21

  A‐spiro‐ing to greatness: The catalytic asymmetric Michael addition/cyclization of isothiocyanato oxindoles has been realized. This versatile approach provides an easy and highly efficient way to access not only the enantioselective synthesis of 3,2′‐pyrrolidinyl spirooxindole frameworks, but also the construction of enatiomerically enriched bi‐spirooxindoles containing three contiguous stereocenters

  令人叹为观止：已实现异硫氰酸根合吲哚的催化不对称迈克尔加成/环化反应。这种多用途的方法不仅提供了一种简便高效的方法，不仅可以访问3,2'-吡咯烷基吡啶螺吲哚骨架的对映选择性合成，还可以构建包含三个连续的立体中心和两个螺-季四中心的对映体富集的双螺并恶二醛（参见方案） ）。
• Exploration of A New Zwitterion: Phosphine-Catalyzed [2+1+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Yu-Ning Gao、Qin Xu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201700242

  日期：2017.5.17

  A new zwitterion generated from different electron‐deficient alkenes and phosphines has been designed and its reactivity was explored. We demonstrated that this new zwitterion directed a novel [2+1+2] cycloaddition reaction between vinylpyridines and isatin‐derived electron‐deficient alkenes, affording spirocyclopenteneoxindole derivatives containing three stereocenters in moderate to good yields with

  设计了一种由不同的缺电子烯烃和膦生成的新型两性离子，并对其反应性进行了研究。我们证明了这种新的两性离子在乙烯基吡啶和伊斯汀衍生的缺电子的烯烃之间进行了新颖的[2 + 1 + 2]环加成反应，从而提供了具有三个立体中心的螺环戊烯氧吲哚衍生物，具有中等至良好的收率，并具有良好的非对映选择性。已经提出了一种可行的机制，该机制依靠初步的机械研究并得到理论计算的支持。
• Noncovalent Organocatalysis: A Powerful Tool for the Nucleophilic Epoxidation of α-Ylideneoxindoles
  作者：Chiara Palumbo、Giuseppe Mazzeo、Andrea Mazziotta、Augusto Gambacorta、M. Antonietta Loreto、Antonella Migliorini、Stefano Superchi、Daniela Tofani、Tecla Gasperi

  DOI：10.1021/ol202646w

  日期：2011.12.2

  A novel asymmetric nucleophilic epoxidation for alpha-ylideneoxindole esters has been successfully devised, resulting in enantioenriched spiro compounds with two new contiguous stereocenters. The employed (S)-alpha,alpha-diphenylprolinol functions as a bifunctional catalyst, creating a complex H-bond network in conjunction with a substrate and an oxidant.