(4-nitrophenyl)methyl (2S)-3-[4-[[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-(2-cyanoethoxy)phosphanyl]oxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 443307-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl (2S)-3-[4-[[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-(2-cyanoethoxy)phosphanyl]oxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 443307-29-7
• 化学式: C₃₄H₃₉N₈O₁₂P
• 分子量: 782.704
• InChiKey: CZQSWSZPFXVYNO-CZQMFBFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  272.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl (2S)-3-[4-[[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-(2-cyanoethoxy)phosphanyl]oxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 ammonium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Prodrug Candidates:  Conjugates of Amino Acid with Nucleoside Boranophosphate

  摘要：

  [GRAPHIC]Preparation of antiviral and anticancer prodrug candidates, P-tyrosinyl(P-O)-5'-P-nucleosidyl boranophosphates, is described. One-pot synthesis via a phosphoramidite method resulted in the title compounds with good yields. The P-boranophosphate diastereomers were separated by RP-HPLC, and their structures were confirmed by H-1 and P-31 NMR spectroscopy and MS analysis.

  DOI：

  10.1021/ol025832b
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸 在 四氮唑 作用下， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (2S)-3-[4-[[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-(2-cyanoethoxy)phosphanyl]oxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  一锅合成与酪氨酸结合的AZT硼磷酸酯：潜在的前药候选物。

  摘要：

  描述了通过亚磷酰胺方法一锅合成P-酪氨酸基（PO）-5'-P-AZT硼磷酸盐7。通过RP-HPLC分离出对硼酸磷酸酯的非对映异构体，并通过NMR和MS确认其结构。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022613