(4S)-4-benzyl-3-[(2E,9E)-undeca-2,9-dienoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 944800-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2E,9E)-undeca-2,9-dienoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 944800-22-0
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: JTMPTQUGHPFXAN-HSOHWKQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2E,9E)-undeca-2,9-dienoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 咪唑 、 碘 、 氯化二乙基铝 、 三氯化硼 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (1R,2R,3S,4S,7S)-2'-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2'-(iodomethyl)-3-[(E)-oct-6-enyl]spiro[bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-7,1'-cyclopropane]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种改进的苯甲醛化合物的合成方法：合成一个含有关键碳四元立体中心的后期中间体

  摘要：

  修改了先前开发的合成苯甲醛化合物的方法，以在关键串联羰基化/ Cope重排反应之前掺入所有必要的碳原子。这种修饰使得必须合成具有挑战性的全碳四元立体中心，进而使原始合成中的多个反应无效。开发了螺环丙烷环系统的氧化自由基裂解，该裂解完成了季中心的合成，并设计了区域选择性双氢硼化反应，该反应为功能基团相互转化的关键序列提供了另一种方法，其中发现了最初开发的路线无效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.106
• 作为产物：
  描述：

  non-7-en-1-al 、 diethyl (S)-(2-(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-oxoethyl)phosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-[(2E,9E)-undeca-2,9-dienoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种改进的苯甲醛化合物的合成方法：合成一个含有关键碳四元立体中心的后期中间体

  摘要：

  修改了先前开发的合成苯甲醛化合物的方法，以在关键串联羰基化/ Cope重排反应之前掺入所有必要的碳原子。这种修饰使得必须合成具有挑战性的全碳四元立体中心，进而使原始合成中的多个反应无效。开发了螺环丙烷环系统的氧化自由基裂解，该裂解完成了季中心的合成，并设计了区域选择性双氢硼化反应，该反应为功能基团相互转化的关键序列提供了另一种方法，其中发现了最初开发的路线无效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.106

文献信息

• A modified approach to the phomoidrides: synthesis of a late-stage intermediate containing a key carbon quaternary stereocenter
  作者：Bastien Castagner、James L. Leighton

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.106

  日期：2007.6

  A previously developed approach to the synthesis of the phomoidrides has been modified to incorporate all necessary carbon atoms prior to the key tandem carbonylation/Cope rearrangement reaction. This modification necessitated the synthesis of a challenging all-carbon quaternary stereocenter, which in turn rendered ineffective several reactions from the original synthesis. An oxidative radical cleavage

  修改了先前开发的合成苯甲醛化合物的方法，以在关键串联羰基化/ Cope重排反应之前掺入所有必要的碳原子。这种修饰使得必须合成具有挑战性的全碳四元立体中心，进而使原始合成中的多个反应无效。开发了螺环丙烷环系统的氧化自由基裂解，该裂解完成了季中心的合成，并设计了区域选择性双氢硼化反应，该反应为功能基团相互转化的关键序列提供了另一种方法，其中发现了最初开发的路线无效。