1.8-Dibrom-10-oxatricyclo<6.3.2.0^9,11>tridec-12-en-12,13-dicarbonsaeure-dimethylester | 101410-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1.8-Dibrom-10-oxatricyclo<6.3.2.0^9,11>tridec-12-en-12,13-dicarbonsaeure-dimethylester
• 英文别名: Dimethyl 1,8-dibromo-10-oxatricyclo<6.3.0^9,11>trideca-12-ene-12,13-dicarboxylate；1,8-Dibrom-10-oxa-tricyclo<6.3.2.0^9,11>-trideca-12-en-12,13-dicarbonsaeuredimethylester；Dimethyl 1,8-dibromo-10-oxatricyclo[6.3.2.09,11]tridec-12-ene-12,13-dicarboxylate
• CAS: 101410-37-1
• 化学式: C₁₆H₂₀Br₂O₅
• 分子量: 452.14
• InChiKey: KCBZJABOHGSVNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1.8-Dibrom-10-oxatricyclo<6.3.2.0^9,11>tridec-12-en-12,13-dicarbonsaeure-dimethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到Bicyclo<6.2.2>dodeca-8,10,11-trien-9,10-dicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  中大环化合物XLIII的合成。8,9-二甲基[6]对环环烷及其桥杜瓦异构体的合成与异构化†

  摘要：

  描述了一种改进的声化学程序，用于合成10-g规模的[6]对环二甲基8,9-二羧酸二甲酯（2a）。由三步法从2a合成标题化合物2d。辐照2d产生杜瓦异构体3。在溶液中，确定了3到2d的热异构化反应的焓为-162±16 kJ·mol -1，而该反应的活化能为123±12 kJ·mol -1。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961203
• 作为产物：
  描述：

  10-Oxabicyclo<6.3.2>trideca-1(11),8,12-trien-12,13-dicarbonsaeure-dimethylester 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到1.8-Dibrom-10-oxatricyclo<6.3.2.0^9,11>tridec-12-en-12,13-dicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Die kristall- und molekülstrukture von [6]Paracyclophan-8,9-dicarbonsäuredimethylester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81504-x

文献信息

• Die kristall- und molekülstrukture von [6]Paracyclophan-8,9-dicarbonsäuredimethylester
  作者：Claus Krieger、Jörg Liebe、Werner Tochtermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81504-x

  日期：1983.1
• LIEBE, J.;WOLFF, CH.;KRIEGER, C.;WEISS, J.;TOCHTERMANN, W., CHEM. BER., 1985, 118, N 10, 4144-4178
  作者：LIEBE, J.、WOLFF, CH.、KRIEGER, C.、WEISS, J.、TOCHTERMANN, W.

  DOI：——

  日期：——
• Liebe, Joerg; Wolff, Christian; Krieger, Claus, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 4144 - 4178
  作者：Liebe, Joerg、Wolff, Christian、Krieger, Claus、Weiss, Johannes、Tochtermann, Werner

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Medium and Large Ring Compounds, XLIII. Synthesis and Isomerization of 8,9-Dimethyl[6]paracyclophane and Its Bridged Dewar Isomer
  作者：Werner Tochtermann、Lars Rodefeld、Herbert Dreeskamp、Stefan M. Sarge

  DOI：10.1002/jlac.199619961203

  日期：1996.12

  An improved sonochemical procedure for the synthesis of dimethyl [6]paracyclophane-8,9-dicarboxylate (2a) on a 10-g scale is described. The title compound 2d was synthesized from 2a in three steps. Irradiation of 2d yielded the Dewar isomer 3. In solution, the reaction enthalpy for the thermal isomerization of 3 to 2d was determined to be -162 ± 16 kJ · mol-1, while the activation energy for this reaction

  描述了一种改进的声化学程序，用于合成10-g规模的[6]对环二甲基8,9-二羧酸二甲酯（2a）。由三步法从2a合成标题化合物2d。辐照2d产生杜瓦异构体3。在溶液中，确定了3到2d的热异构化反应的焓为-162±16 kJ·mol -1，而该反应的活化能为123±12 kJ·mol -1。